1,2-epoxy-3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>propane | 133228-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>propane
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy]propane；tert-butyl 4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate
• CAS: 133228-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MXBGZMJOSXOGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>propane 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 生成 4-(3-(4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of substrate-mimicking cytosolic phospholipase A 2 inhibitors––reducing the lipophilicity of the arachidonyl chain isostere

  摘要：

  The high lipophilicity of a series of cytosolic phospholipase A(2) inhibitors has been reduced by the modification of a decyloxyphenyl chain designed to mimic the arachidonyl group of the natural substrate. These changes have resulted in an improvement in the whole cell potency of the inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.024
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-epoxy-3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of substrate-mimicking cytosolic phospholipase A 2 inhibitors––reducing the lipophilicity of the arachidonyl chain isostere

  摘要：

  The high lipophilicity of a series of cytosolic phospholipase A(2) inhibitors has been reduced by the modification of a decyloxyphenyl chain designed to mimic the arachidonyl group of the natural substrate. These changes have resulted in an improvement in the whole cell potency of the inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.024

文献信息

• Alpha-amino,-thio,-oxo substituted ketones as phospholipase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020037875A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Inhibitors of the cytosolic phospholypase A2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula 1 wherein X, Z, X 1 , R 1 , R 2 , R a , R b , R 3 , R 4 and Y are as defined in the specification.

  提供了细胞质磷脂酶A2酶的抑制剂，可用于控制各种炎症性疾病。本发明的抑制剂具有一般公式1，其中X、Z、X1、R1、R2、Ra、Rb、R3、R4和Y如规范中所定义。
• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。
• 9-SUBSTITUTED 8-OXOADENINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1728793B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• ANTIARRHYTHMIC AGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0518939A1

  公开（公告）日：1992-12-23
• US6924391B2
  申请人：——

  公开号：US6924391B2

  公开（公告）日：2005-08-02