(1R,2S,5R)-1-({8-[((1R,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methyl]dibenzo[d,f][1,3]dioxepin-4-yl}methyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol | 195965-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-({8-[((1R,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methyl]dibenzo[d,f][1,3]dioxepin-4-yl}methyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-1-[[4-[[(1R,2S,5R)-1-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methyl]benzo[d][1,3]benzodioxepin-8-yl]methyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 195965-75-4
• 化学式: C₃₅H₅₀O₄
• 分子量: 534.78
• InChiKey: KONJTRIPALQCNR-YXWVEWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-({8-[((1R,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methyl]dibenzo[d,f][1,3]dioxepin-4-yl}methyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol 在 四氯化硅 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1'R,2S,2''S,3'R,5R,5''R)-2,2''-diisopropyl-5,5''-dimethyldispiro(cyclohexane-1,16'-2',17',18',21'-tetraoxa-1'-silapentacyclo[8.7.2.2^1,9.0^14,19]henicosa-5',7',9'(20'),10',12',14'(19')-hexaene-3',1''-hexaene-3',1''-cyclohexane)
  参考文献：
  名称：

  在薄荷酮或樟脑衍生的2,2'-双酚中手性轴向转移的中心。

  摘要：

  报道了旨在定义分子排列的研究，其中源自薄荷酮或樟脑的手性片段将其中心手性转移至2,2'-双酚残基，从而引起轴向手性。薄荷醇或异冰片醇基团连接在3,3'的两个苄基位置，以使实际应用中的效率最大化。已经开发了一种可靠的高产率程序，用于合成在3,3'-位取代的C（2）-对称分子。该方法需要曼尼希与多聚甲醛和吗啉缩合，保护羟基功能，氯化，金属化，以及添加（-）-薄荷酮和（+）-樟脑。为了最佳的选择性和效率，在后面的步骤中必须使用二碘化sa。四醇在每个单体单元内在酚和醇羟基官能团之间显示分子内氢键，因此它们保持其旋转自由度。NOEDS和COYY实验表明，四元醇存在于多个旋转异构体中。该四醇与四氯硅烷反应，得到纯净的非对映异构体形式的硅氧烷，表明该金属能够在联苯残基上诱导优先的螺旋；即薄荷醇或异冰片助剂的中心手性完全转移到联苯的轴向手性上。可以通过NOEDS和异相关HMQC实验确定构型。值得注意的是，

  DOI：

  10.1021/jo970372z
• 作为产物：
  描述：

  4-{[8-(morpholinomethyl)dibenzo[d,f][1,3]dioxepin-4-yl]methyl}morpholine 在 cerium(III) chloride 、 magnesium anthracene * 3 THF 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,5R)-1-({8-[((1R,2S,5R)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methyl]dibenzo[d,f][1,3]dioxepin-4-yl}methyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在薄荷酮或樟脑衍生的2,2'-双酚中手性轴向转移的中心。

  摘要：

  报道了旨在定义分子排列的研究，其中源自薄荷酮或樟脑的手性片段将其中心手性转移至2,2'-双酚残基，从而引起轴向手性。薄荷醇或异冰片醇基团连接在3,3'的两个苄基位置，以使实际应用中的效率最大化。已经开发了一种可靠的高产率程序，用于合成在3,3'-位取代的C（2）-对称分子。该方法需要曼尼希与多聚甲醛和吗啉缩合，保护羟基功能，氯化，金属化，以及添加（-）-薄荷酮和（+）-樟脑。为了最佳的选择性和效率，在后面的步骤中必须使用二碘化sa。四醇在每个单体单元内在酚和醇羟基官能团之间显示分子内氢键，因此它们保持其旋转自由度。NOEDS和COYY实验表明，四元醇存在于多个旋转异构体中。该四醇与四氯硅烷反应，得到纯净的非对映异构体形式的硅氧烷，表明该金属能够在联苯残基上诱导优先的螺旋；即薄荷醇或异冰片助剂的中心手性完全转移到联苯的轴向手性上。可以通过NOEDS和异相关HMQC实验确定构型。值得注意的是，

  DOI：

  10.1021/jo970372z