(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(2-aminoethoxy)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol | 851445-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(2-aminoethoxy)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 851445-31-3
• 化学式: C₁₄H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 336.504
• InChiKey: JWZAUYAURUVZBW-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(2-aminoethoxy)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol 、 (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-[2-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]ethoxy]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  糖脂免疫刺激剂RC-529和CRX-524的新合成

  摘要：

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.137
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(2-aminoethoxy)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  糖脂免疫刺激剂RC-529和CRX-524的新合成

  摘要：

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.137

文献信息

• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。