[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid allyl ester | 851445-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-2-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 851445-38-0
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₉Si
• 分子量: 504.653
• InChiKey: NSDWXCFLPILNCL-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以90%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(2-aminoethoxy)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  糖脂免疫刺激剂RC-529和CRX-524的新合成

  摘要：

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.137
• 作为产物：
  描述：

  N-(烯丙氧羰基)乙醇胺 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖脂免疫刺激剂RC-529和CRX-524的新合成

  摘要：

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.137

文献信息

• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。