2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 851445-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(benzyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside；2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 851445-28-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₁₂
• 分子量: 616.622
• InChiKey: MQIHDTULLUWCBI-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  具有以异构糖为核心的Toll样受体（TLR）配体在水性配方中稳定，并且在治疗、预防或减少由TLRs介导的疾病或病况方面具有用处，如癌症、传染病、过敏、自身免疫疾病、败血症和缺血再灌注。

  公开号：

  WO2019157509A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  具有以异构糖为核心的Toll样受体（TLR）配体在水性配方中稳定，并且在治疗、预防或减少由TLRs介导的疾病或病况方面具有用处，如癌症、传染病、过敏、自身免疫疾病、败血症和缺血再灌注。

  公开号：

  WO2019157509A1

文献信息

• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。
• Processes for the production of aminoalkyl glucosaminide phosphate and disaccharide immunoeffectors, and intermediates therefor
  申请人：Johnson A. David

  公开号：US20050107600A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  This invention relates to processes for production of alkylamino glucosaminide phosphate compounds, and of disaccharide compounds, including various novel intermediates and intermediate processes. In one aspect, glycosyl halides are produced by reaction of an O-silyl glycoside with a dihalomethyl alkyl ether.

  这项发明涉及生产烷基氨基葡糖氨磷酸化合物和二糖化合物的过程，包括各种新颖中间体和中间过程。在一个方面，通过将O-硅糖苷与二卤甲基烷醚反应来生产糖基卤化物。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF AMINOALKYL GLUCOSAMINIDE PHOSPHATE AND DISACCHARIDE IMMUNOEFFECTORS, AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Johnson A. David

  公开号：US20080033155A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  This invention relates to processes for production of alkylamino glucosaminide phosphate compounds, and of disaccharide compounds, including various novel intermediates and intermediate processes. In one aspect, glycosyl halides are produced by reaction of an O-silyl glycoside with a dihalomethyl alkyl ether.

  本发明涉及生产烷基氨基葡糖氨磷酸化合物和二糖化合物的过程，包括各种新的中间体和中间过程。在一个方面，通过将O-硅糖苷与二卤甲基烷醚反应来产生糖基卤化物。
• US7288640B2
  申请人：——

  公开号：US7288640B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• US7960523B2
  申请人：——

  公开号：US7960523B2

  公开（公告）日：2011-06-14