(2Z)-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-ol | 1599460-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2Z)-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1599460-37-3
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: OWVQLKBAHOOZLO-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-ol 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₇H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2R)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-氟代醇的不对称合成：铱催化氟化烯丙醇的氢化

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的方案，可以使用有效的氮杂双环噻唑-膦铱络合物通过氟化烯丙基醇的不对称氢化来制备1,2-氟代醇。铱催化的手性1,2-氟代醇分子的不对称合成是在环境温度下以操作简便和可扩展性进行的。该方法与各种芳族，脂族和杂环氟化化合物以及多种多氟化化合物兼容，从而以优异的收率和对映选择性提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc04032k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(2Z)-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to fluorinated homoallylic alcohols through an indium promoted fluoroallylation reaction

  摘要：

  Herein, an efficient access to fluorinated homoallylic alcohol is reported. The fluorinated alcohols were obtained in good to excellent yield using indium and halo-fluorinated allylic derivatives. The developed methodology using gamma-substituted halo-fluorinated allylic derivatives gave the corresponding alpha-substituted fluorinated homoallylic alcohol in good yields and good diastereoselectivities up to 86:14. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.067

文献信息

• One-Pot <scp>l</scp> -Proline-Mediated Stereoselective α-C(sp² )-H Fluorination of α,β-Unsaturated Aldehydes through Methoxyfluorination-Elimination
  作者：Jiadi Zhou、Xinpeng Jiang、Can Jin、Zhicheng Guo、Bin Su、Weike Su

  DOI：10.1002/ejoc.201700622

  日期：2017.7.7

  of α,β-unsaturated aldehydes to their corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The first step utilises Selectfluor as a fluorinating agent in CH3NO2/MeOH forming (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes and their corresponding dimethyl acetals via methoxyfluorination-elimination. In the second step, water is added to promote the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。