(1S,2S,5R)-5-methyl-2-isopropyl-1-(2'-pyridyl)cyclohexan-1-ol | 145434-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-5-methyl-2-isopropyl-1-(2'-pyridyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(-)-mentholpyridine；(1S,2S,5R)-5-methyl-2-isopropyl-1-(2'-pyridinyl)cyclohexan-1-ol；(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(pyridin-2-yl)cyclohexanol；(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(pyridin-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1S,2S,5R)-(-)-5-menthyl-2-isopropyl-1-(2'-pyridinyl)cyclohexan-1-ol；MenpyOH；(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-yl-1-pyridin-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 145434-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: VTPUHPXHDLJKML-IPYPFGDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  354.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-5-methyl-2-isopropyl-1-(2'-pyridyl)cyclohexan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以81%的产率得到2-(1S,2S,5R)-(1-hydroxy-2-isopropyl-5-methycyclohexyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的非末端炔丙基底物的环加成途径

  摘要：

  摘要 合成了新型手性薄荷醇基吡啶基硝酮配体，配体的 Au(I) 配位得到手性 Au(I)-硝酮配合物。用硝酮配体对金 (I) 配位实验进行的 1 H NMR 研究提供了一种监测配合物形成的便捷方法。Au(I)-硝酮配合物的催化作用可在非末端炔丙缩醛的 [2 + 2 + 2] 环三聚反应和 [2 + 4] 环二聚反应中进行评估，显示可调节催化系统以产生罕见的产物。替代金 (I) 催化的 [2 + 2]、[2 + 4] 和 [3 + 4] 环加成反应途径与亚胺底物的非末端炔丙基缩醛产生了多种 N-杂环产物。本筛选研究证明了非末端炔丙基缩醛在金 (I) 催化的环加成反应中的潜力和多功能性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731550
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 (+)-薄荷酮 生成 (1S,2S,5R)-5-methyl-2-isopropyl-1-(2'-pyridyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chelucci Giorgio, Soccolini Franco, Tetrahedron, 3 (1992) N 10, S 1235-1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(III)-Catalysed <i>cis</i> -to-<i>trans</i> Cyclopropyl Isomerization
  作者：Ann Christin Reiersølmoen、Elise Østrem、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201800419

  日期：2018.7.6

  catalysts with bisoxazoline (BOX) ligands for combined fast propargyl cyclopropanation and subsequent in situ cis‐to‐trans isomerization is reported. AuI or AuIII catalysts selectively provided pure cis or trans products, respectively, and isolated cis isomers were shown to rapidly isomerize into trans products in the presence of BOX‐AuIII catalysts.

  Au催化剂与双恶唑啉（BOX）配体结合快速炔环丙烷能力强和原位随后顺至-反式报道异构化。Au I或Au III催化剂分别选择性地提供纯的顺式或反式产物，并且在BOX-Au III催化剂的存在下，分离出的顺式异构体可快速异构化为反式产物。
• Enantioselective hydroformylation with the chiral bidentate P,N-ligand 2-[1-(1S,2S,5R)-(–)menthoxydiphenylphosphino]pyridine cationic rhodium(<scp>I</scp>) complexes
  作者：Carmela Grazia Arena、Francesco Nicolò、Dario Drommi、Giuseppe Bruno、Felice Faraone

  DOI：10.1039/c39940002251

  日期：——

  Cationic rhodium(I) complexes containing the new chiral bidentate P,N ligand 2-[1-(1S,2S,5R)-(–)menthoxydiphenylphosphino]pyridine are prepared and used successfully in the enantioselective hydroformylation of olefinic substrates, styrene, 2-vinylnaphthalene, methylacrylate and vinylacetate.

  含有新型手性双齿P,N配体2-[1-(1S,2S,5R)-(–)薄荷氧基二苯基膦]吡啶的阳离子铑(I)复合物被制备，并成功用于烯烃基底包括苯乙烯、2-烯基萘、甲基丙烯酸酯和乙烯醋酸酯的对映选择性氢甲酰化反应。
• Butyllithium-Mediated Coupling of Aryl Bromides with Ketones under In-Situ-Quench (ISQ) Conditions: An Efficient One-Step Protocol Applicable to Microreactor Technology
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sachio Goto、Janna Velder、Sherif El Sheikh、Yuki Sakamoto、Masatoshi Mitani、Said Elmas、Andreas Adler、Anne Becker、Jörg-Martin Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2008-1072771

  日期：2008.5

  Exploiting the high rate of bromine-lithium exchange reactions, aryl carbinols such as fenpy-type ligands are readily obtained by simply combining a mixture of a ketone and an aryl bromide with butyllithium.

  利用溴锂交换反应的高反应速率，通过将酮和芳基溴化物的混合物与丁基锂简单结合，可以轻松获得苯丙基醇，例如芬普类配体。
• Diastereoisomeric pure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Giorgio Chelucci、Franco Soccolini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82080-7

  日期：1992.10

  Diastereoisomeric pure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines have been prepared from chiral ketones and checked as enantioselective catalysts in the addition of diethylzinc to aldehydes: enantioselectivities up to 82% were obtained.

  由手性酮制得非对映异构纯的2-（1-羟烷基）吡啶，并在将二乙基锌添加到醛中作为对映选择性催化剂检查：获得高达82％的对映选择性。
• Rhenium, Palladium, and Copper Pyridylalkoxide Complexes:  Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application in Epoxidation Reactions
  作者：Gerhard M. Lobmaier、Guido D. Frey、Rian D. Dewhurst、Eberhardt Herdtweck、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1021/om700738f

  日期：2007.12.1

  starting from Pd(OAc)2 and [CuCl2·2(H2O)] complexes of the form [M(L)2] (M = Cu, Pd) (6a−g and 8a) were prepared. For complexes 6a and 8a molecular structures have been determined by single-crystal X-ray diffraction studies, which showed the expected square planar geometry with the pyridine ring nitrogens situated mutually in trans position. Complexes 3, 4, 6, and 8 were tested in the epoxidation reaction

  双（烷基/芳基）-2-吡啶基醇酸酯配体（a - g）与[ReOCl 4 ]（NBu 4）的反应导致形成通式为[ReOCl 3（L）]（NBu 4）的金属-氧配合物）（2，3）和[ReOCl（L）2 ]（4，5），其中L =双（烷基/芳基）-2- pyridylalcoholate。配合物2a，4a和5a的分子结构已经通过单晶X射线衍射研究确定。除了预期的4a晶体结构，其中一个配体的醇盐位点反式配位至Rhenyloxo片段，配合物5a显示了一个罕见的反式chloro-oxo [ReOCl（L）2 ]连接性的例子。另外，从Pd（OAc）2和[CuCl 2 ·2（H 2 O）]形式为[M（L）2 ]（M = Cu，Pd）（6a - g和8a）的配合物制备。对于配合物6a和8a，已经通过单晶X射线衍射研究确定了分子结构，该研究显示了预期的正方形平面几何结构，吡啶环氮原子相互位于反式位置。配合物3，