13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic acid | 1420074-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic acid
• 英文别名: 13,13,14,14-Tetradeuteriohexadecanoic acid
• CAS: 1420074-30-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 260.397
• InChiKey: IPCSVZSSVZVIGE-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions

  摘要：

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2959
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne 在 Wilkinson's catalyst 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions

  摘要：

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2959

文献信息

• (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions
  作者：John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1002/jlcr.2959

  日期：2012.9

  Among the thousands of cytochrome P450 enzymes known, many selectively hydroxylate the hydrocarbon tail of fatty acids at the terminal (ω) position and the ω-1, ω-2, and ω-3 positions. A general method for synthesis of (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-tetradeuterio-fatty acids that can be used in mechanistic studies of cytochromes P450 is illustrated by the synthesis of 9,9,10,10-tetradueteriododecanoic (lauric) acid and 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic (palmitic) acid. Deuterium is introduced early in the synthesis by reduction of the THP ether of 4-heptyn-1-ol with deuterium gas to give a common labeled intermediate, 4,4,5,5-tetradeuterioheptan-1-ol. This alcohol is converted to the corresponding tosylate that is used to alkylate O-protected (ω-1)-alkyn-1-ols to give, eventually, long-chain alcohols that are oxidized to the corresponding fatty acids. An important experimental detail is that relatively large amounts of Wilkinson's catalyst were used to limit isotopic scrambling. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.