13,13,14,14-tetradeuteriohexadecan-1-ol | 1420074-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecan-1-ol
• 英文别名: 13,13,14,14-Tetradeuteriohexadecan-1-ol
• CAS: 1420074-29-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O
• 分子量: 246.414
• InChiKey: BXWNKGSJHAJOGX-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13,14,14-tetradeuteriohexadecan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions

  摘要：

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2959
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions

  摘要：

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2959

文献信息

• Pyrimidine phosphonic acid esters
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10160778B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  This invention relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Y1a, Y1b, Y2a, Y2b, Y3a, and Y3b are each independently selected from hydrogen and deuterium, Y4a, Y4b, Y5a, Y5b, Y6a, Y6b, Y7a, Y7b, Y8a, Y8b, Y9a, Y9b, Y10a, Y10b, Y11a, Y11b, Y12a, Y12b, Y13a, Y13b, Y14a, Y14b, Y15a, Y15b, Y16a, Y16b, Y17a, Y17b, Y18a, and Y18b are each deuterium, X1a, X1b, X2a, X2b, X3, X4a, X4b, X5, and X6 are each independently selected from hydrogen and deuterium; and R is CD3. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a viral DNA polymerase inhibitor.

  本发明涉及式（I）化合物： 及其药学上可接受的盐，其中 Y1a、Y1b、Y2a、Y2b、Y3a 和 Y3b 各自独立地选自氢和氘，Y4a、Y4b、Y5a、Y5b、Y6a、Y6b、Y7a、Y7b、Y8a、Y8b、Y9a、Y9b、Y10a、Y10b、Y11a、Y11b、Y12a、Y12b、Y13a、Y13b、Y14a、Y14b、Y15a、Y15b、Y16a、Y16b、Y17a、Y17b、Y18a 和 Y18b 各自为氘，X1a、X1b、X2a、X2b、X3、X4a、X4b、X5 和 X6 各自独立地选自氢和氘；和 R 是 CD3。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及这种组合物在治疗通过施用病毒DNA聚合酶抑制剂而获益的疾病和病症的方法中的用途。
• PYRIMIDINE PHOSPHONIC ACID ESTERS BEARING AT LEAST ONE DEUTERIUM ATOM
  申请人：Concert Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3212656A1

  公开（公告）日：2017-09-06
• PYRIMIDINE PHOSPHONIC ACID ESTERS
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170334937A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention relates to compounds of Formula (A), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a viral DNA polymerase inhibitor.
• [EN] PYRIMIDINE PHOSPHONIC ACID ESTERS BEARING AT LEAST ONE DEUTERIUM ATOM<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE PHOSPHONIQUE DE PYRIMIDINE PORTANT AU MOINS UN ATOME DE DEUTÉRIUM
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016069630A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  This invention relates to compounds of Formula (A), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a viral DNA polymerase inhibitor.
• (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions
  作者：John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1002/jlcr.2959

  日期：2012.9

  Among the thousands of cytochrome P450 enzymes known, many selectively hydroxylate the hydrocarbon tail of fatty acids at the terminal (ω) position and the ω-1, ω-2, and ω-3 positions. A general method for synthesis of (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-tetradeuterio-fatty acids that can be used in mechanistic studies of cytochromes P450 is illustrated by the synthesis of 9,9,10,10-tetradueteriododecanoic (lauric) acid and 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic (palmitic) acid. Deuterium is introduced early in the synthesis by reduction of the THP ether of 4-heptyn-1-ol with deuterium gas to give a common labeled intermediate, 4,4,5,5-tetradeuterioheptan-1-ol. This alcohol is converted to the corresponding tosylate that is used to alkylate O-protected (ω-1)-alkyn-1-ols to give, eventually, long-chain alcohols that are oxidized to the corresponding fatty acids. An important experimental detail is that relatively large amounts of Wilkinson's catalyst were used to limit isotopic scrambling. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.