4-羟基辛烷-2-酮 | 82150-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基辛烷-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxyoctan-2-one
• 英文别名: 2-Octanone, 4-hydroxy-
• CAS: 82150-00-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: DGJGBYDRZGFUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基辛烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以46.5 g的产率得到3-辛烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种区域选择性醛醇缩合的新方案，可替代地方便地合成β-酮醇和α，β-不饱和酮。

  摘要：

  通过在水性介质中将β-酮酸与醛进行Knoevenagel缩合，可以实现β-酮醇和α，β-烯酮的常规合成。用10％的KOH水溶液将β-酮酸酯皂化，得到β-酮酸的钾盐，将其与醛在pH值为7.8-8.0的条件下于60摄氏度下原位缩合5-6小时。中间体β-酮羧酸酯在反应介质中平滑脱羧，从而以高收率（75-90％）得到β-酮醇。将反应混合物在pH 1下酸化并在剧烈搅拌下于70°C加热6小时，可直接生成相应的α，β-不饱和酮，收率良好（65-75％）。

  DOI：

  10.1021/jo0200872
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanone 在 sodium phenylselenide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到4-羟基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的将α，β-环氧酮还原为β-羟基酮：分子间和分子内羟醛的新途径

  摘要：

  已经证明有机硒介导的α，β-环氧酮的还原是各种环状和非环状醛醇的有前途的进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96488-8

文献信息

• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux
• The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters, and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds: Novel methodologies for the synthesis of aldols and their analogues
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00781-3

  日期：1997.9

  Novel methods for the reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters (glycidic esters), and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds (aldols) by the use of organoselenium reagents are described. The reagents, a sodium phenylseleno(triethyl)borate complex Na[PhSeB(OEt)3] easily prepared by reduction of (PhSe)2 with NaBH4 in EtOH and benzeneselenol (PhSeH) generated in situ from the borate complex

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。
• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diolsvia allylboration
  作者：George W Kabalka、C. Narayana、N.Kesavulu Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00225-0

  日期：1996.3

  Allylboration of β-hydroxy aldehydes and ketones with allylboronic acid at room temperature produces the corresponding anti-1,3-diols as the major products.

  在室温下用烯丙基硼酸对β-羟基醛和酮进行烯丙基硼化反应，生成相应的抗-1,3-二醇作为主要产物。
• Ionic Liquid Catalysed Synthesis of β-Hydroxy Ketones
  作者：Sanjib Kumar Karmee、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/cssc.201100083

  日期：2011.8.22

  Different acidic ionic liquids (ILs; namely, 1‐methylimidazolium tetrafluoroborate, 1‐methylimidazolium trifluoroacetate, N‐methyl‐2‐pyrrolidone hydrogen sulfate, N,N,N‐trioctyl‐n‐butanesulfonic acid ammonium hydrogen sulfate, 1‐methyl‐3‐(3‐sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate) and basic ILs (namely, 1,1,3,3‐tetramethylguanidinium lactate and choline hydroxide) were tested as catalysts for the aldol

  不同的酸性离子液体（IL;即1-甲基咪唑四氟硼酸盐，1-甲基咪唑三氟乙酸盐，N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐，N，N，N-三辛基-n测试了丁烷磺酸硫酸氢铵，1-甲基-3-（3-磺丁基）咪唑鎓硫酸氢盐）和碱性离子液体（即1,1,3,3-乳酸四甲基胍和氢氧化胆碱）作为羟醛反应的催化剂。在0°C下短时间反应（15分钟）后，氢氧化胆碱催化的反应产生了高产率（94.3％）和4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮的选择性。本文证明了胆碱氢氧化物（它是胆碱和一种天然存在的水溶性必需营养素）的衍生物作为高活性和选择性绿色催化剂的潜力。