4-羟基辛-2-烯腈 | 93040-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基辛-2-烯腈
• 英文名称: 4-hydroxyoct-2-enenitrile
• 英文别名: 4-Hydroxyoct-2-enenitrile
• CAS: 93040-85-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WSRYLWOAPRCPFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基辛-2-烯腈 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Enantioenriched Cyclopropanes Bearing Electron-Withdrawing Functionalities

  摘要：

  通过特定立体化学方式，从同样具有官能团的γ-羟基-α,β-不饱和化合物中，成功制备了含有不同吸电子基团的1,2-二取代环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088034
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-Octa-2,4-dienenitrile 在 三乙基硅烷 、 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 4-羟基辛-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的γ选择羟基化及其在（±）-6-羟基丁香酚及相关呋喃类化合物的合成中的应用

  摘要：

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00173-a

文献信息

• Reaction of .alpha.-(phenylsulfinyl)acetonitrile with aldehydes and ketones to .gamma.-hydroxyalkenenitriles and syntheses of terpenoids
  作者：Toshio Ono、Takashi Tamaoka、Yhoichi Yuasa、Toshinori Matsuda、Junzo Nokami、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1021/ja00337a042

  日期：1984.12

  La reaction de l'α-phenylsulfinylacetonitrile avec les aldehydes ou les cetones conduit directement aux γ-hydroxyalcenenitriles. On prepare la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique

  La 反应 de l'α-苯基亚磺酰基乙腈 avec les 醛 ou les cetones 管道定向辅助 γ-羟基烯腈。关于制备 la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique
• A Convenient Approach to Enantioenriched Cyclopropanes Bearing Electron-Withdrawing Functionalities
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1088034

  日期：——

  1,2-Disubstituted cyclopropanes with different electron-withdrawing groups were accessed stereospecifically from similarly functionalized γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds.

  通过特定立体化学方式，从同样具有官能团的γ-羟基-α,β-不饱和化合物中，成功制备了含有不同吸电子基团的1,2-二取代环丙烷。
• γ-selective hydroxylation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds and its application to syntheses of (±)-6-hydroxyshogaol and related furanoids
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Toshifumi Sakamoto、Takanao Matsui、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00173-a

  日期：1995.3

  α,β,γ,δ-Unsaturated carbonyl compounds were converted regioselectively into γ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds by reduction-oxygenation with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst followed by treatment with trimethyl phosphite. (±)-6-Hydroxyshogaol and related furanoids isolated from ginger were synthesized via this method.

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。