4-羟基辛酰胺 | 57753-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基辛酰胺
• 英文名称: 4-hydroxyoctanamide
• CAS: 57753-50-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: HWBALBCEUNMFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基辛酰胺 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到β-Pentoylpropionamid
  参考文献：
  名称：

  新型自噬调节剂：（+）-epogymnolactam类似物的设计与合成及其构效关系

  摘要：

  （+）-Epogymnolactam（1）被发现作为一种新的自噬诱导剂，来自Gymnopus sp。的培养。在我们的实验室。为确定（+）-环氧ym内酰胺类似物与铜绿素（2）之间的构效关系，我们合成了5种类似物，其中包括（-）-环氧ym内酰胺（3）每个具有不同的官能团，以及3个类似的侧链长度不同。五个类似物，3，4，5，6，和7没有显著增加LC3-II的比例LC3-I如在NIH3T3细胞中自噬标记物。这些结果表明（2 R，3小号） -环氧基团和环状顺式-形式（图1b）的1是用于活性自噬诱导重要。己基类似物（8）以及1具有丁基侧链剂量依赖性地增加LC3-II的到LC3-I的比率，而辛基类似物（9）和2而降低的比率。癸基类似物（10）的比例没有变化。虽然8似乎是一个极好的自噬诱导剂，它剂量依赖性地增加SQSTM1（P62）作为的情况下2，而1表现出p62的轻微剂量依赖性降低，这是自噬蛋白降解的指

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.013
• 作为产物：
  描述：

  丙位辛内酯 在 氨 作用下， 反应 168.0h， 以88%的产率得到4-羟基辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型自噬调节剂：（+）-epogymnolactam类似物的设计与合成及其构效关系

  摘要：

  （+）-Epogymnolactam（1）被发现作为一种新的自噬诱导剂，来自Gymnopus sp。的培养。在我们的实验室。为确定（+）-环氧ym内酰胺类似物与铜绿素（2）之间的构效关系，我们合成了5种类似物，其中包括（-）-环氧ym内酰胺（3）每个具有不同的官能团，以及3个类似的侧链长度不同。五个类似物，3，4，5，6，和7没有显著增加LC3-II的比例LC3-I如在NIH3T3细胞中自噬标记物。这些结果表明（2 R，3小号） -环氧基团和环状顺式-形式（图1b）的1是用于活性自噬诱导重要。己基类似物（8）以及1具有丁基侧链剂量依赖性地增加LC3-II的到LC3-I的比率，而辛基类似物（9）和2而降低的比率。癸基类似物（10）的比例没有变化。虽然8似乎是一个极好的自噬诱导剂，它剂量依赖性地增加SQSTM1（P62）作为的情况下2，而1表现出p62的轻微剂量依赖性降低，这是自噬蛋白降解的指

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.013

文献信息

• A FACILE, HIGH YIELD SYNTHESIS OF γ- AND δ-HYDROXYAMIDES
  作者：Stephen K. Taylor、Nathan D. Ide、Michael E. Silver、Mari L. Stephan

  DOI：10.1081/scc-100105114

  日期：2001.1

  gamma- and delta -Hydroxyamides can be prepared in high yields by heating a lactone with ammonia in a pressure tube. The ammonia can be removed by controlled evaporation with ice/acetone cooling.
• Lactone synthesis via biotransformations of γ-hydroxyamides
  作者：Stephen K. Taylor、Carrie R. Arnold、Aaron T. Gerds、Nathan D. Ide、Keri M. Law、Dale L. Kling、Matthew G. Pridgeon、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan、Jennifer S. Yamaoka、Min-Ken Liao、Thomas E. Goyne

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.038

  日期：2004.12

  An enzyme was expressed in Escherichia coli from a cloned amidase gene. When characterized, it was more enantioselective than commercial amidases. Three pheromones were made using this biotransformation chemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel autophagy modulators: Design and synthesis of (+)-epogymnolactam analogues and structure-activity relationship
  作者：Kazuki Ueda、Yuji Okado、Kengo Shigetomi、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.013

  日期：2018.10

  from a culture of Gymnopus sp. in our laboratory. To determine structure-activity relationships among (+)-epogymnolactam analogues comparing with cerulenin (2), we synthesized 5 analogues including (−)-epogymnolactam (3) having each different functional group, and 3 analogues with different side-chain lengths. Five analogues, 3, 4, 5, 6, and 7 did not significantly increase the ratio of LC3-II to LC3-I

  （+）-Epogymnolactam（1）被发现作为一种新的自噬诱导剂，来自Gymnopus sp。的培养。在我们的实验室。为确定（+）-环氧ym内酰胺类似物与铜绿素（2）之间的构效关系，我们合成了5种类似物，其中包括（-）-环氧ym内酰胺（3）每个具有不同的官能团，以及3个类似的侧链长度不同。五个类似物，3，4，5，6，和7没有显著增加LC3-II的比例LC3-I如在NIH3T3细胞中自噬标记物。这些结果表明（2 R，3小号） -环氧基团和环状顺式-形式（图1b）的1是用于活性自噬诱导重要。己基类似物（8）以及1具有丁基侧链剂量依赖性地增加LC3-II的到LC3-I的比率，而辛基类似物（9）和2而降低的比率。癸基类似物（10）的比例没有变化。虽然8似乎是一个极好的自噬诱导剂，它剂量依赖性地增加SQSTM1（P62）作为的情况下2，而1表现出p62的轻微剂量依赖性降低，这是自噬蛋白降解的指