methyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate | 156205-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)cubane-1-carboxylate
• CAS: 156205-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RKGADHQCDMUISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以16%的产率得到methyl 1-formyloxy-9,9-dimethylpentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲酸中 1,4-双（羟甲基）五环 [4.2.0.02,5.03,8.04,7] 辛烷笼式扩大为四环 [4.3.0.03,9.04,7]壬烷体系

  摘要：

  1,4-双(二芳基羟甲基)五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷(1)在甲酸中的阳离子重排得到新的笼状化合物8,8-二芳基-2-二芳基亚甲基-exo-5-(甲酰氧基)四环[4.3.0.03,9.04,7]壬烷-7-醇(3)和新的笼型降解产物5,5-二芳基-4-[4-(二芳基亚甲基)-2-环丁烯基]-2-环戊烯-1-ones (4) 以及 Wagner-Meerwein 重排产物，五环 [5.3.0.02,5.03,9.04,8] 癸烷 (5; C2-双立方立方烷) 和五环 [5.3.0.02,6.03,9.04,8] 癸烷 ( 6；D2h-双立方）。9,9-二芳基-4-（二芳基羟甲基）五环 [4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonan-1-ols (2) 得到 4、5 和 6，但没有形成 3。Wagner-Meerwein 1， 1 的 2 键位移产生关键中间体 2，通过同烯丙基重排转化为

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.462
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1,4-立方烷二甲酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到methyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲酸中 1,4-双（羟甲基）五环 [4.2.0.02,5.03,8.04,7] 辛烷笼式扩大为四环 [4.3.0.03,9.04,7]壬烷体系

  摘要：

  1,4-双(二芳基羟甲基)五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷(1)在甲酸中的阳离子重排得到新的笼状化合物8,8-二芳基-2-二芳基亚甲基-exo-5-(甲酰氧基)四环[4.3.0.03,9.04,7]壬烷-7-醇(3)和新的笼型降解产物5,5-二芳基-4-[4-(二芳基亚甲基)-2-环丁烯基]-2-环戊烯-1-ones (4) 以及 Wagner-Meerwein 重排产物，五环 [5.3.0.02,5.03,9.04,8] 癸烷 (5; C2-双立方立方烷) 和五环 [5.3.0.02,6.03,9.04,8] 癸烷 ( 6；D2h-双立方）。9,9-二芳基-4-（二芳基羟甲基）五环 [4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonan-1-ols (2) 得到 4、5 和 6，但没有形成 3。Wagner-Meerwein 1， 1 的 2 键位移产生关键中间体 2，通过同烯丙基重排转化为

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.462