Acetic acid (1S,5R)-5-acetoxy-3-(2,2-dibromo-vinyl)-2-methyl-cyclohex-2-enyl ester | 113393-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R)-5-acetoxy-3-(2,2-dibromo-vinyl)-2-methyl-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,5S)-5-acetyloxy-3-(2,2-dibromoethenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 113393-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 396.076
• InChiKey: MATPNOUIHDDRDA-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R)-5-acetoxy-3-(2,2-dibromo-vinyl)-2-methyl-cyclohex-2-enyl ester 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 AG 50W-X₄ resin 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与烯炔的偶联及其在合成1α，25-二羟基维生素D 3中的应用

  摘要：

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86410-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 草酰氯 、 pH 8 buffer 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 Acetic acid (1S,5R)-5-acetoxy-3-(2,2-dibromo-vinyl)-2-methyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1α, 25-dihydroxyvitamin D A synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96053-2