[2R,2(2R,3S,6R,8S,8(3S),9R)]-2-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-yl}-1-propanol | 160238-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2R,2(2R,3S,6R,8S,8(3S),9R)]-2-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-yl}-1-propanol
• CAS: 160238-58-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃S₂
• 分子量: 430.717
• InChiKey: XEWOAXQDNCGWQI-UGQLNKPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,2(2R,3S,6R,8S,8(3S),9R)]-2-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-yl}-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,4S,5R,7S,8R,12R)-5-(benzyloxy)-12-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,8-dimethyl-9-oxotridecan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到[2R,2(2R,3S,6R,8S,8(3S),9R)]-2-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-yl}-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3