(2R,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 160238-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 160238-57-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄S₂
• 分子量: 550.868
• InChiKey: ALODCMPLSHFPHH-PCMSBEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 Raney Ni (W₂) 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 191.34h， 生成 [(3R,4R,5R,8S,9S,12R)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methylfuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  <2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S>-3,9-dimethyl-2-<3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1-butenyl>-8-<<1-methyl-2-(4-methoxybenzyl)oxy>ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到(2R,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3