(1R,2R,4R,6R,8S)-8-hydroxy-4-phenyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one | 94903-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,4R,6R,8S)-8-hydroxy-4-phenyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 94903-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: CABHUIHIQVPQJH-SKENRDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6R,8S)-8-hydroxy-4-phenyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl (2R,3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-5-phenylmethoxycarbonyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid

  摘要：

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。

  DOI：

  10.1039/p19960002371
• 作为产物：
  描述：

  Quinic acid 、 苯甲醛 生成 (1R,2R,4R,6R,8S)-8-hydroxy-4-phenyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON, BARRY M.;VOLLHARDT, K. PETER C., SYNLETT.,(1990) N, C. 209-210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2R)-2-bromodehydroquinic acid and (2R)-2-fluorodehydroquinic acid
  作者：Michael K. Manthey、Concepción González-Bello、Chris Abell

  DOI：10.1039/a606104d

  日期：——

  (2R)-2-Bromodehydroquinic acid and (2R)-2-fluorodehydroquinic acid† have each been synthesised in six steps from quinic acid via the common intermediate 6. The syntheses exploit the selective protection of the 4-hydroxy group of the quinic acid lactone 3 with tert-butyldimethylsilyl chloride.

  (2R)-2-溴去氢奎宁酸和(2R)-2-氟去氢奎宁酸†分别是由奎宁酸通过共同的中间体 6 分六个步骤合成的。这些合成利用了叔丁基二甲基氯硅烷对醌内酯 3 的 4-羟基的选择性保护。