2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate | 882023-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 882023-49-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₄S
• 分子量: 295.239
• InChiKey: QTHLTOPDLBGPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(3,3-difluoro-3-(3-methoxyphenyl)-1-(phenylthio)propyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃硫醇盐作为光还原剂和硫源进行光诱导的烯烃芳基二氟甲基磺酰化/硫醚化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且温和的烯烃、三氟甲基芳烃和芳硫醇之间三组分反应的合成方案。在此反应中，三氟甲基芳烃发生选择性 C-F 活化。系统中的芳烃硫醇盐起着双重作用：电子供体和自由基捕获剂。该过程仅在 2 小时内释放副产物氟阴离子。此外，所得二氟甲基硫醚可以用间氯过苯甲酸（m -CPBA）进一步氧化，获得独特但具有挑战性且几乎前所未有的磺酰基偕二氟甲基产物，其底物超过36种，产率高达95%。我们的协议可以轻松扩大规模以产生 3.4 克产品，这是进一步功能化所需的核心结构。这些转化可应用于后期分子开发，这在生物相关和制药领域可能具有巨大的兴趣和潜力。本质上，进行了实验研究和 DFT 计算，结果表明存在光诱导 EDA（电子供体-受体）复合物的途径，随后是自由基-自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc03471b
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酰基氮烯的光诱导亲电芳香取代

  摘要：

  据报道，在 1,4-二恶烷中使用 FeCl3 对 N-酰氧基酰胺进行光诱导分子内亲电芳香取代 (SEAr)，用于合成具有生物学意义的苯并恶嗪-3(4H)-酮。据信，蓝色 LED 的照射会促进反应，从而充当能量来源。SEAr 反应途径归因于底物芳环中存在的电子效应。该反应还适用于合成具有喹啉-2-一核心的有用支架，例如抗癌试剂以及布西哌唑和西洛酰胺的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0262

文献信息

• [EN] CARBOSTYRIL COMPOUND<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBOSTYRILE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006035954A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R4 and R5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R1 is a hydrogen atom, etc; R2 is a hydrogen atom, etc; and R3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基吲哚化合物或其盐，其中A是直链键、较低的烷基烯基或较低的烷基亚烯基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；羧基吲哚骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子，等等；R2是氢原子，等等；R3是氢原子，等等。本发明的羧基吲哚化合物或其盐诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Indane-1,3-dione to 2-Substituted Indene-1,3-diones
  作者：Natarajan Tamizharasan、Gurulingappa Hallur、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01149

  日期：2021.9.3

  A straightforward and feasible palladium-catalyzed direct α-arylation of indane-1,3-dione to 2-substituted aryl/heteroaryl indene-1,3-diones has been disclosed for the first time. Optimization of reaction conditions identified tBu-XPhos as a preferred ligand for the bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) catalyst. A broad spectrum of aryl iodides and aryl triflates containing electron-donating, electron-withdrawing

  首次公开了直接且可行的钯催化的茚满-1,3-二酮直接α-芳基化为2-取代芳基/杂芳基茚-1,3-二酮。反应条件的优化确定t Bu-XPhos 是双（乙腈）二氯钯（II）催化剂的优选配体。包含给电子、吸电子和空间位阻取代基的广谱芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯为快速访问 α-芳基化 1,3-二酮库提供了极好的产率。
• Carbostyril compound
  申请人：Kuroda Takeshi

  公开号：US20070179173A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R 1 is a hydrogen atom, etc; R 2 is a hydrogen atom, etc; and R 3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的碳基噻吩化合物或其盐，其中A是直接键，较低的烷基烷基或较低的烷基亚烷基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；碳基噻吩骨架的3和4位之间的键是单键或双键；R1是氢原子等；R2是氢原子等；R3是氢原子等。本发明的碳基噻吩化合物或其盐能够诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。
• CARBOSTYRIL COMPOUND
  申请人：Kuroda Takeshi

  公开号：US20100261705A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R 1 is a hydrogen atom, etc; R 2 is a hydrogen atom, etc; and R 3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基苯基咔唑化合物或其盐，其中A表示直接键，较低的烷基烷基或较低的烷基亚甲基烷基；X表示氧原子或硫原子；R4和R5各代表氢原子；羧基苯基咔唑骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子等；R2是氢原子等；R3是氢原子等。本发明的羧基苯基咔唑化合物或其盐可诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和创伤等疾病。
• US7777038B2
  申请人：——

  公开号：US7777038B2

  公开（公告）日：2010-08-17