(2R,3R,4S,5S,6R,8R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-iodomethyl-6-vinyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane | 429675-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R,8R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-iodomethyl-6-vinyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R,8R)-6-ethenyl-8-(iodomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 429675-60-5
• 化学式: C₃₂H₃₅IO₅
• 分子量: 626.531
• InChiKey: QRFQOHSHQUMFCI-GJLCVQKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R,8R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-iodomethyl-6-vinyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S,8R)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R,8R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-iodomethyl-6-vinyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

文献信息

• Polycyclic scaffolds from fructose
  作者：Eleonora Forni、Laura Cipolla、Enrico Caneva、Barbara La Ferla、Francesco Peri、Francesco Nicotra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02393-0

  日期：2002.2

  Iodocyclisation of polybenzylated allyl alpha-C-fructofuranoside 1 afforded the bicyclic iodoether 2 through debenzylation at C-1: treatment of 2 with zinc and acetic acid restored the all tic group with concomitant deprotection of the hydroxyl group ;at C-1, which as oxidised to the corresponding aldehyde 4. Reaction of 4 with vinylmagnesium bromide afforded diene 5, whose double bonds were reacted regioselectively in order to obtain, upon iodocylisation under different experimental conditions. bicycles 6 or 7, or tricycle 8. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserve.