4-羟雌甾酮 | 3131-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-羟雌甾酮
• 中文别名: 4-羟基雌酮；4-羟基雌激素酮；4-羟基雌素酮
• 英文名称: 4-hydroxyestrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3,4-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3131-23-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• mdl: MFCD00079358
• 分子量: 286.371
• InChiKey: XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263°C
• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-羟基雌酮已知的人类代谢物包括雌酮4-O-葡萄糖苷酸和4-甲氧基雌酮。

4-hydroxyestrone has known human metabolites that include Estrone 4-O-glucuronide and 4-methoxyestrone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  KG7749500

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟雌甾酮 在 palladium on activated charcoal 、 无水碳酸镉 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-O-(3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yl)-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 二苯基二硒醚 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-羟雌甾酮
  参考文献：
  名称：

  由甾族4,5-环氧化物合成4-羟基雌激素：4-氯-4,5-环氧化物的热重排

  摘要：

  描述了从雌激素-4-烯-3，17-二酮通过4，5-环氧雌-3，17-二酮合成4-羟基雌酮和4-羟基雌二醇。4-氯-4,5-环氧-3,17-二酮的热解还产生4-羟基雌酮，但产率较低，与4-羟基-4,6-二烯-3,17-二酮和B环芳族化合物一起产品，estra-5,7,9-三烯-4,17-二酮。除了通过X射线晶体学分析确定的4β-氯-4,5-环氧-5α-雌三-3,17-二酮的结构以外，已经通过NMR方法确定了结构。

  DOI：

  10.1039/a709186i

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Methylation of Catechol Estrogen with Diazomethane
  作者：MASANORI TERANISHI、YOUICHI FUJII、MITSURU YAMAZAKI、SUSUMU MIYABO

  DOI：10.1248/cpb.31.3309

  日期：——

  Dynamic aspects of methylation of catechol estrogen with diazomethane were investigated by means of thin-layer chromatography. The methylation rate of the hydroxyl group at the C-3 position was almost the same as that of the C-2 hydroxyl group in the reaction of 2-hydroxyestrogen, and 2-3 times that of the C-4 hydroxyl group in the reaction of 4-hydroxyestrogen. In these experiments, the maximum yields of 2-methoxyestrone, 2-hydroxyestrone 3-methyl ether, 4-methoxyestrone and 4-hydroxyestrone 3-methyl ether were 32, 39, 13 and 70%, respectively. In addition, demethylation of catechol estrogen dimethyl ethers with boron tribromide and synthesis of 4-hydroxyestrone monomethyl ethers are described.

  通过薄层色谱法研究了二氮甲烷与邻苯二酚雌激素的甲基化反应的动态过程。在2-羟基雌激素反应中，C-3位置的羟基甲基化速率几乎与C-2羟基相同，而在4-羟基雌激素反应中，C-3羟基的甲基化速率是C-4羟基的2-3倍。在这些实验中，2-甲氧基雌酮、2-羟基雌酮3-甲基醚、4-甲氧基雌酮和4-羟基雌酮3-甲基醚的最高产率分别为32%、39%、13%和70%。此外，还描述了用三溴化硼脱除邻苯二酚雌激素二甲基醚的甲基化和4-羟基雌酮单甲基醚的合成。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• [EN] REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020020849A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to reagents which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said reagents.

  本发明涉及适用于质谱的试剂，以及利用所述试剂进行分析物分子的质谱测定方法。
• Synthesis of N-acetylcysteine conjugates of catechol estrogens
  作者：Emako Suzuki、Ryo Iwasaki、Junichi Goto、Yasuhiko Matsuki、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00232-f

  日期：1996.5

  The synthesis of N-acetylcysteine conjugates of 2-hydroxyestrone (2-OHE1) and 4-hydroxyestrone (4-OHE1) is described. The reaction of estrone 2,3-quinone with N-acetylcysteine provided 2-OHE1 and its C-4 and C-1 thioether conjugates in a ratio of 1:1, while estrone 3,4-quinone with N-acetylcysteine gave 4-OHE1 and its C-2 thioether conjugate as a sole product. Their structures were characterized by

  描述了2-羟基雌酮（2-OHE1）和4-羟基雌酮（4-OHE1）的N-乙酰半胱氨酸缀合物的合成。雌酮2,3-醌与N-乙酰半胱氨酸的反应提供了2-OHE1及其C-4和C-1硫醚共轭物，比例为1：1，而雌酮3,4-醌与N-乙酰半胱氨酸的比例为4- OHE1及其C-2硫醚共轭物是唯一产品。通过检查NMR光谱，化学衍生化（甲基化和乙酰化），并与4-溴雌酮2,3-醌或2-溴雌酮3,4-醌对N-乙酰半胱氨酸的反应性进行比较来表征它们的结构。