1-O-(3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yl)-β-D-glucopyranosiduronic acid | 90746-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-O-(3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yl)-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,4-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 90746-96-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₉
• 分子量: 464.513
• InChiKey: OAPKIWXURZVERX-ICTMVFLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yl)-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 β-glucuronidase from Helix pomatia 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 4-羟雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(3,4-dibenzyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yl)-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-O-(3,4-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yl)-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179

文献信息

• Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.
  作者：KAZUTAKE SHIMADA、FUMING XIE、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.34.179

  日期：——

  The A-ring monoglucuronides and monosulfates of 4-hydroxyesteriol were synthesized from 4-hydroxyestriol 16, 17-diacetate by means of the Koenigs-Knorr reaction with methyl α-acetobromoglucuronate and sulfation with sulfur trioxide-pyridine complex, respectively. The conjugated positions of these compounds were unequivocally elucidated by leading the products to guaiacol estrogens. The D-ring monoglucuronides and monosulfates of 4-hydroxyestriol were also obtained from 4-hydroxyestriol 3, 4-dibenzyl ether by glucuronidation and sulfation followed by hydrogenolysis, respectively. The conjugated positions were established on the basis of spectral data of derivatives. The preparation of 4-hydroxyestradiol 17-conjugates is also described.

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。