3,4-diacetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 7233-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4-diacetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3,4-Diacetoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；17-Oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,4-diyl diacetate；[(8R,9S,13S,14S)-4-acetyloxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7233-63-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: ULDLGBAKGNBGQT-LVOOAJGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由甾族4,5-环氧化物合成4-羟基雌激素：4-氯-4,5-环氧化物的热重排

  摘要：

  描述了从雌激素-4-烯-3，17-二酮通过4，5-环氧雌-3，17-二酮合成4-羟基雌酮和4-羟基雌二醇。4-氯-4,5-环氧-3,17-二酮的热解还产生4-羟基雌酮，但产率较低，与4-羟基-4,6-二烯-3,17-二酮和B环芳族化合物一起产品，estra-5,7,9-三烯-4,17-二酮。除了通过X射线晶体学分析确定的4β-氯-4,5-环氧-5α-雌三-3,17-二酮的结构以外，已经通过NMR方法确定了结构。

  DOI：

  10.1039/a709186i
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 二苯基二硒醚 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 3,4-diacetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  由甾族4,5-环氧化物合成4-羟基雌激素：4-氯-4,5-环氧化物的热重排

  摘要：

  描述了从雌激素-4-烯-3，17-二酮通过4，5-环氧雌-3，17-二酮合成4-羟基雌酮和4-羟基雌二醇。4-氯-4,5-环氧-3,17-二酮的热解还产生4-羟基雌酮，但产率较低，与4-羟基-4,6-二烯-3,17-二酮和B环芳族化合物一起产品，estra-5,7,9-三烯-4,17-二酮。除了通过X射线晶体学分析确定的4β-氯-4,5-环氧-5α-雌三-3,17-二酮的结构以外，已经通过NMR方法确定了结构。

  DOI：

  10.1039/a709186i

文献信息

• Synthesis and Reactions of Steroidal Quinols¹
  作者：A. M. Gold、E. Schwenk

  DOI：10.1021/ja01554a026

  日期：1958.11
• Synthesis of 4-hydroxyestrogens from steroid 4,5-epoxides: thermal rearrangement of 4-chloro-4,5-epoxides
  作者：Helena Majgier-Baranowska、John N. Bridson、Kirk Marat、John F. Templeton

  DOI：10.1039/a709186i

  日期：——

  The synthesis of 4-hydroxyestrone and 4-hydroxyestradiol from estr-4-ene-3,17-dione through the 4,5-epoxyestra-3,17-diones is described. Thermolysis of 4-chloro-4,5-epoxyestra-3,17-diones also gives 4-hydroxyestrone, but in lower yield, together with 4-hydroxyestra-4,6-diene-3,17-dione and the B ring aromatic product, estra-5,7,9-triene-4,17-dione. Structures have been established by NMR methods except

  描述了从雌激素-4-烯-3，17-二酮通过4，5-环氧雌-3，17-二酮合成4-羟基雌酮和4-羟基雌二醇。4-氯-4,5-环氧-3,17-二酮的热解还产生4-羟基雌酮，但产率较低，与4-羟基-4,6-二烯-3,17-二酮和B环芳族化合物一起产品，estra-5,7,9-三烯-4,17-二酮。除了通过X射线晶体学分析确定的4β-氯-4,5-环氧-5α-雌三-3,17-二酮的结构以外，已经通过NMR方法确定了结构。

表征谱图