顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 | 23726-92-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
• 中文别名: 乙位二氢突厥酮；顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;乙位二氢突厥酮；β-大马酮
• 英文名称: (Z)-β-damascone
• 英文别名: (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one；(Z)-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 23726-92-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BGTBFNDXYDYBEY-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934 g/mL at 20 °C(lit.)
• LogP：
  3.312 (est)
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with a complex fruity floral odour
• 溶解度：
  1 ml in 10 ml 95% (in ethanol)
• 折光率：
  1.496-1.501
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烟叶和烟气中。 2. 它是玫瑰油中的微量成分，也在红茶中有所存在。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、胶冻、布丁、调味料、腌渍品、果冻、蜜饯、果酱：0.2 mg/kg (FEMA)。

化学性质： 这是一种无色至淡黄色的液体，具有花香、果香和玫瑰香气。沸点为67～70℃（或在57℃时于1.3Pa压力下）。天然存在于苹果、覆盆子油等中。

用途： 根据GB 2760—1996的规定，可作为允许使用的食品用香料，并用于配制玫瑰香精。

生产方法：

• 由β-二氢突厥酮的环氧乙烷衍生物通过酸性催化反应获得。
• 或者由相应的藏花酸乙酯使用烯丙基锂处理后进行催化异构化反应获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 、 硝基甲烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARALDI, PG;GUARNERI, M.;MANFREDINI, S.;SIMONI, D.;AGHAZADE, TABRIZI M.;B+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 279-284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-methyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双（均烯丙基）醇钾的β-切割。从羧酸酯两步制备丙烯基酮。的合成AR -Turmerone，α二氢大马酮，β大马酮，β大马酮

  摘要：

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700721

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。
• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环烷基不饱和酮及其在制造香水和香味产品时作为调香和气味调节剂的用途，以及在一般食品制备中作为调味和口感调节剂，用于制备食品、饮料、动物饲料、制药制剂和烟草产品的仿制香料。制备上述环烷基不饱和酮的方法。
• Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor- and taste-modifying agents
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03975310A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odor-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavoring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环烷烃不饱和酮及其在制造香水和带香产品中作为调香和气味调节剂的用途，以及在一般食品制备中作为调味和口感调节剂的用途，包括食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿制香味。制备上述环烷烃不饱和酮的方法。
• Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor and taste modifying agents in
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04187863A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  New cycloaliphatic unsaturated ketones used as flavoring and taste modifying agents in tobacco products.

  新的环状脂肪族不饱和酮被用作调味和改善烟草产品口感的剂。