(1R,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-ol | 22472-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1r,3r)-Menth-4-en-3-ol；(1R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 22472-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LWWSLALQNBCHNL-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,6R)-2-hydroxy-4-methyl-6-(2'-methylpropionyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环核心的聚合合成

  摘要：

  立体控制和高效的合成方法 螺旋体化合物4a及其C1''-顶基4b（HIV蛋白酶的核心）抑制剂从海生植物Didemnum sp。分离出的二烯酮类化合物是通过多步骤方法从天然L -（-）-薄荷酮开发而来的。该途径涉及通过分子内手性诱导高度非对映选择性地构建四个手性碳中心。

  DOI：

  10.1039/b108512n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-1-isopropyl-4-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Thiylation of (R)-4-Menthen-3-one and Its Derivatives

  摘要：

  研究了(R)-4-薄荷烯-3-酮及其衍生物的硫化反应。合成了新的薄荷烷系列硫化物和亚砜。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0766-y

文献信息

• Reactions of (R)-4-Menthen-3-one with Aluminum and Boron-Containing Hydrides
  作者：G. Yu. Ishmuratov、E. R. Latypova、V. S. Tukhvatshin、A. A. Smol’nikov、R. R. Muslukhov、N. M. Ishmuratova、R. F. Talipov

  DOI：10.1007/s10600-013-0443-1

  日期：2013.1

  It was shown that the most effective and stereospecific hydride reductant for (R)-4-menthen-3-one to (1R,3R)-menthen-3-ol was i-Bu2AlH whereas the complex BH3·THF, which exhibited the same properties relative to the substrate carbonyl, was a regiospecific but relatively non-stereospecific hydroborating reagent of its double bond.

  研究表明，最有效且立体特异性的氢还原剂将 (R)-4-薄荷烯-3-酮还原为 (1R,3R)-薄荷烯-3-醇的是 i-Bu2AlH，而复合物 BH3·THF 虽然对底物羰基表现出相同的性质，但却是一个区域特异性但相对非立体特异性的氢化硼试剂，用于其双键。
• (R)-n-menth-4-en-3-one and its Derivatives in Reactions with N-containing Reagents
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. S. Tukhvatshin、M. P. Yakovleva、R. R. Muslukhov、A. V. Allagulova、G. R. Talipova

  DOI：10.1007/s10600-014-0929-5

  日期：2014.5

  The reactions of (R)-n-menth-4-en-3-one and its derivatives with N-containing reagents were studied. New menthane-type acetamides were synthesized.

  研究了(R)-n-薄荷-4-烯-3-酮及其衍生物与含氮试剂的反应。合成了新的薄荷烷类乙酰胺。
• Absolute Configuration of Menthenone Oxide
  作者：Jun Katsuhara、Hisaichi Yamasaki、Noriyuki Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.43.1584

  日期：1970.5
• 222. Researches in the menthone series. Part XV. 1-trans-Δ⁴-Menthen-3-ol
  作者：David Malcolm、John Read

  DOI：10.1039/jr9390001037

  日期：——
• Transformations of peroxide ozonolysis products of (1R,3R)-p-menth-4-en-3-ol in the presence of pyridine
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. S. Tukhvatshin、R. R. Muslukhov、A. S. Erastov、A. V. Allagulova、A. V. Bannova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428014010242

  日期：2014.1

  Ozonolysis of (1R,3R)-p-menth-4-en-3-ol in methylene chloride or methanol in the presence of pyridine afforded a mixture of equimolar amounts of epimeric 1-[(2R,4S,6S)- and 1-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropan-1-ones. A probable reaction mechanism is discussed.