6-bromo-3-formyl-2-mercaptoquinoline | 887922-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-formyl-2-mercaptoquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 887922-71-6
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS
• 分子量: 268.134
• InChiKey: RPRRBJZCOZVANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >243 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  388.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-formyl-2-mercaptoquinoline 、 (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉 并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗菌活性的3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用，该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物的结构如式(I)所示，其中R1和R2独立地选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

  公开号：

  CN107698604B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: An Efficient Procedure for the Stereocontrolled Construction of 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-b]quinoline Scaffolds
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300450

  日期：2013.9

  An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinoline scaffolds has been developed, starting from simple compounds. The domino Michael/aldol reactions between 2‐mercaptobenzaldehydes and enals, promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether, proceed with excellent chemo‐ and enantioselectivity to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。
• Synthesis of Optically Active 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines with Three Contiguous Stereocenters<i>via</i>an Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300086

  日期：2013.4.15

  Optically active 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinolines with three contiguous stereocenters have been synthesized via a chiral bifunctional squaramide‐catalyzed tandem Michael–Henry reaction between 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldehydes and nitroolefins. The reactions proceed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity to give the title compounds in high yields with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。
• Catalyst-Controlled Switch in Diastereoselectivities: Enantioselective Construction of Functionalized 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-thiopyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Xin-Ni Ping、Pei-Shun Wei、Xiao-Qian Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02688

  日期：2017.2.17

  A tandem Michael–Henry reaction of 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehydes with nitroolefins using hydrogen-bonding-based cooperative organocatalysts for the highly diastereodivergent synthesis of chiral functionalized 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolines with three contiguous tertiary stereocenters has been developed.

  使用基于氢键的协同有机催化剂，使2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃串联Michael-Henry反应，用于手性官能化的3,4-二氢-2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉的高度非对映异构合成已经开发出具有三个连续的三级立体中心。
• Enantioselective Construction and Transformations of Poly­functionalized 3,4-Dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolines
  作者：Jian-Wu Xie、Jia-Wen Zhang、Li-Si-Han Yu、Jian-Lian Dong、Qi-Chao Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1591838

  日期：2018.3

  We developed an enantioselective organocascade Michael/Henry reaction in the presence of a bifunctional organocatalyst to construct chiral polyfunctionalized 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolines. The resulting optically active products with three contiguous stereocenters, one quaternary and two tertiary, were obtained in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities

  我们在双功能有机催化剂的存在下开发了一种对映选择性有机级联迈克尔/亨利反应，以构建手性多官能化 3,4-二氢-2H-吡喃并 [2,3-b] 喹啉。以中等至良好的产率和良好至极好的对映选择性获得了具有三个连续立体中心、一个四元和两个叔的所得旋光产物。值得注意的是，所得产物很容易转化为多官能化的光学活性呋喃[2',3':4,5]噻喃[2,3-b]喹啉、3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉 1-氧化物和 2,3-二氢-4H-噻喃并[2,3-b]喹啉-4-one 衍生物。
• 一种具有抗菌活性的喹啉并硫吡喃衍生物及 其合成方法和应用
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN106967086B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种具有抗菌活性的喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用，该喹啉并硫吡喃衍生物的结构如式(I)所示，其中R选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。该喹啉并硫吡喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。