(2-溴-2-硝基乙烯基)苯 | 7166-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-2-硝基乙烯基)苯
• 中文别名: 反-β-溴-β-硝基苯乙烯；反-Β-溴-Β-硝基苯乙烯
• 英文名称: (2-bromo-2-nitroethenyl)benzene
• 英文别名: β-Brom-β-nitro-styrol；β-bromo-β-nitrostyrene；(2-bromo-2-nitrovinyl)benzene；1-Phenyl-2-nitro-2-brom-aethylen；Bromonitrostyrene
• CAS: 7166-19-0
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: SKDNDVDHYMEGNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153℃ (ethyl acetate )
• 沸点：
  285.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6857 (rough estimate)
• 物理描述：
  Beta-bromo-beta-nitrostyrene is a yellow powder. (NTP, 1992)
• 闪点：
  130 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性：热分解时排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾。

储运特性：库房需通风、低温干燥保存。

灭火剂：水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 sodium methylate 作用下， 生成 苯甲酰硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  硝基烯基二茂铁。五、α-卤代硝基烯烃在醇钠存在下的新反应

  摘要：

  研究了 1-iodo-2-ferrocenyl-1-nitroethylene (1) 和 β-bromo-β-nitro苯乙烯 (5) 与各种钠醇盐的反应。在过量醇盐存在下的反应得到硝基酮（2）和（6）以及硝基缩醛（3）和（7）。硝基缩醛在氮气氛中的热分解得到 β-烷氧基硝基烯烃 (8)，发现其可用于获得具有不同烷氧基的不对称硝基缩醛 (9)。通过假设硝基碳烯（12）和β-烷氧基硝基烯烃（8）的干预来讨论反应机理。硝基碳烯的中间体得到了使用乙烯基二茂铁作为碳烯清除剂的实验的支持。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.841
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70 %的产率得到(2-溴-2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺催化苯并噻唑与 2-硝基烯丙基乙酸酯或硝基烯炔的不对称级联反应

  摘要：

  我们在这里描述了苯并噻唑与2-硝基烯丙基乙酸酯和硝烯炔的有机催化不对称级联形式[3 + 3]环加成。这种脱芳构方法为构建具有两个相邻立体中心的多种有价值的苯并噻唑并吡啶提供了一种简便有效的策略，其产率中等至良好，具有良好至优异的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03692

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Cascade reactions initiated by radical addition of tetrahydrofuran to β-bromonitrostyrenes
  作者：Xin Ge、Kim Le Mai Hoang、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c4ra08357a

  日期：——

  Silver(i) catalyzed addition of THF radical to β-bromonitrostyrenes under mild basic condition in the presence of air has been developed.

  在温和碱性条件下，银(i)催化的四氢呋喃自由基加成到β-溴硝基苯乙烯中，并在空气存在下发展起来的。

• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• A Metal-Free Domino Process for Regioselective Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Pyrroles: Application toward the Formal Synthesis of Ningalin B
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abhisek Metya、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01520

  日期：2019.9.20

  acid/base-free domino process is developed for the regioselective synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves 1,3-dipolar cycloaddition of unsymmetrical azomethine ylide resulting from the thermal C–C bond cleavage of unactivated aziridines with β-bromo-β-nitrostyrene, followed by a cascade of elimination and aromatization reaction sequence to preferentially furnish 1,2,4-trisubstituted

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。