methyl 3-dimethylamino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 33648-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-dimethylamino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-α-D-mycaminoside；Methyl-(3-dimethylamino-3-desoxy-α-D-glucopyranosid)；3-Deoxy-3-dimethylamino-α-methyl-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 33648-80-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: LHQWOTFVQQGSJI-WUNNTHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-dimethylamino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 6-hydroxy-1-(2-pyrimidinethio)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mycaminose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] MACROLIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014165792A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-(4-methoxy)benzylidene-α-D-allopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 328.0h， 生成 methyl 3-dimethylamino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] MACROLIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014165792A3

文献信息

• Regioselective one pot approach to aminodeoxy sugars via aminosilanes
  作者：Abdul Malik、Najam-ul-Husain Kazmi、Abdul Qasim Khan、Zaheer Ahmad

  DOI：10.1039/c39870001073

  日期：——

  of regioisomerically pure aminodeoxy sugars (6)–(11) has been achieved by trans-diaxial cleavage of the oxirane ring in 2,3-anhydro sugars (1)–(5) with N,N-diethyltrimethylsilylamine or its N,N-dimethyl analogue, using AlCl3 as catalyst; the reagents work under mild conditions and avoid the difficulties which sometimes are encountered in ring-opening reactions of epoxy sugars.

  通过N，N-二乙基三甲基甲硅烷基胺在2,3-脱水糖（1）–（5）中环氧乙烷环的反式双轴裂解，已实现了一种区域异构纯氨基脱氧糖（6）–（11）的新型一步合成。或其Al，N-N-二甲基类似物，使用AlCl 3作为催化剂；该试剂在温和的条件下工作，避免了环氧糖开环反应中有时遇到的困难。
• Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain; Ahmed, Zaheer; Malik, Abdul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 913 - 922
  作者：Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain、Ahmed, Zaheer、Malik, Abdul

  DOI：——

  日期：——