(E)-11-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-undec-4-en-ol | 386743-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-undec-4-en-ol
• CAS: 386743-01-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: XIKLKKGHIGHKAC-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-undec-4-en-ol 在 草酰氯 、 (3R,8R,9S)-10,11-dihydro-3,9-epoxy-6'-hydroxy-cinchonane 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R,E)-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylene-tridec-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c
• 作为产物：
  描述：

  2-hexyl-[1,3]dithiane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (E)-11-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-undec-4-en-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c