6-(6-bromohexyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone | 63309-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(6-bromohexyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
• 英文别名: 6-((6-bromohexyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；6-(6-bromohexoxy)-3,4-dihydro-carbostyril；6-(6-bromohexoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 63309-38-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂
• 分子量: 326.233
• InChiKey: RZSQBDQIQCCPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-bromohexyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-(2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究。I.4-（2-氧代-1,2,3,4-四氢-6-喹啉基氧基）丁酸酯和相关化合物。

  摘要：

  合成并测试了许多烷基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯及相关化合物对体外血小板聚集的抑制活性。其中，乙基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯显示出最强的抑制活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.798
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(6-bromohexyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Pai; Samel, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cardiotonic and antithrombotic sulfur-containing derivatives of
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04329347A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein W is vinylene, methyl-vinylene, methylene or ethylene; m is 0, 1 or 2; D is straight or branched alkylene of 2 to 6 carbon atoms, straight or branched hydroxy-alkylene of 3 to 6 carbon atoms, or xylylene; R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; R.sub.2 is cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, aralkyl of 7 to 11 carbon atoms, heteroaryl, heteroarlkyl, 1,2,4-triazolyl, triphenylmethyl, 4,5-bis-(p-chlorophenyl)-oxazol-2-yl, N-methyl-cyclohexylamino-carbonylmethyl,-amino-iminomethyl or, when m is 1 or D is hydroxyalkylene or xylylene, also alkyl of 1 to 6 carbon atoms; and R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino, acetylamino or nitro. The compounds of the invention are useful as cardiotonics and as antithrombotics.

  式为##STR1##的化合物，其中W为乙烯基、甲基乙烯基、亚甲基或乙烯基；m为0、1或2；D为2至6个碳原子的直链或支链烷基、3至6个碳原子的直链或支链羟基烷基，或二甲苯基；R.sub.1为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为3至6个碳原子的环烷基、6至10个碳原子的芳基、7至11个碳原子的芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、1,2,4-三唑基、三苯甲基、4,5-双-(对氯苯基)-噁唑-2-基、N-甲基环己基氨基甲酰甲基、氨基亚甲基或当m为1或D为羟基烷基或二甲苯基时，也为1至6个碳原子的烷基；以及R.sub.3和R.sub.4分别为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基、氨基、乙酰氨基或硝基。本发明的化合物可用作心力衰竭药和抗血栓药。
• Chemical puzzles in the search for new, flexible derivatives of lurasidone as antipsychotic drugs
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Jolanta Jaśkowska、Grzegorz Satała

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115459

  日期：2020.5

  D2, 5-HT1A, 5-HT2A receptors are among the most important receptor targets in the treatment of schizophrenia, but antagonism at 5-HT6 and 5-HT7 receptors may bring about additional improvement of cognitive functions. However, doubt exists regarding the importance of 5-HT7R in the pharmacotherapy. In 2010, lurasidone (with high affinity for D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT7 receptors) was approved for the

  在精神分裂症的药物治疗中，缺乏有效的药物，并且当前使用的药物引起大量的副作用。D2、5-HT1A，5-HT2A受体是精神分裂症治疗中最重要的受体靶标，但对5-HT6和5-HT7受体的拮抗作用可能会进一步改善认知功能。然而，对于5-HT7R在药物治疗中的重要性存在疑问。2010年，批准了卢拉西酮（对D2，D3、5-HT1A，5-HT2A，5-HT7受体具有高亲和力）用于治疗精神分裂症。由于上述药物的功效以及与5-HT7R的作用有关的疑问，我们决定获得具有与lurasidone相似的活性谱，但对5-HT7R的亲和力降低而对5-HT6R的亲和力提高的化合物。以此目的，我们选择了卢拉西酮的柔性己基衍生物（2-（6-（4-（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）己基）六氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H ）-第1a）条是命中结构。经过分子建模，我们使用在其他已知的CNS药物中发现的部分在芳
• Synthesis and biological evaluation of a novel sigma-1 receptor antagonist based on 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone scaffold as a potential analgesic
  作者：Yu Lan、Yin Chen、Xiangqing Xu、Yinli Qiu、Shicheng Liu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.019

  日期：2014.5

  antagonist activity of a new series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives are reported. The new compounds were evaluated in vitro in sigma-1 and sigma-2 receptor-binding assays in guinea pig brain membranes. The structure–activity relationship led us to the promising derivative 7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-1-(4-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (35). The compounds with highest affinity

  合成和σ-1受体（σ 1 R）拮抗剂一系列新的3,4-二氢-2（活性ħ）的报告-喹啉酮的衍生物。在豚鼠脑膜中，通过sigma-1和sigma-2受体结合测定法对新化合物进行了体外评估。构效关系使我们得到了有希望的衍生物7-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）-1-（4-氟苄基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（35） 。具有最高的亲和力和选择性最高的化合物进一步成型，和化合物35具有对σ-1受体具有高结合常数（ķ我σ 1 ＝ 1.22nM）和高的sigma-1 / 2选择性（1066倍）。因此，被证明是sigma-1受体拮抗剂的化合物35成为最有趣的候选物。另外，化合物35在福尔马林试验中发挥剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些特征表明有效和选择性的化合物35可以是用于疼痛治疗的有效候选物。
• Neue Carbostyrilderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0003771A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  Carbostyril- und Oxindolderivate der allgemeinen Formel in der W eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierte Vinylengruppe, die Methylen-oder Äthylengruppe. m die Zahl 0, 1 oder 2, D eine Alkylengruppe, eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe R2 eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder zwei Stickstoffatome oder eine Heteroalkylgruppe, wobei die oben aufgeführten aromatischen Kerne durch eine Akylgruppe durch eine Hydroxy-, Methoxy-, Amino-, Acetylamino-, Nitro-, Carboxyl-, Cyclohexyl-, Phenylgruppe oder ein Halogenatom, und zusätzlich die oben erwähnte monosubstituierte Phenylgruppe durch Alkylgruppen und- /oder Halogenatome mono- oder disubstituiert sein können, die 1,2,4-Triazolyl-, Triphenylmethyl-, 4,5-bis-(p-Chlorphenyl) -oxazol-2-yl-, N-Methyl-cyclohexylamino -carbonytmethyl- oder Amino- iminomethylgruppe oder auch eine Alkylgruppe, wenn entweder m die Zahl oder D eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe darstellt, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, Akylgruppen, Amino-, Acetylamino-oder Nitrogruppen bedeuten, und diese enthaltende Arzneimittel. Die Verbindungen weisen neben einer positiv inotropen Wirkung insbesondere antithrombotische Eigenschaften auf und lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.

  通式为羧基吡咯和吲哚肟的衍生物 中的 W 是任选被甲基、亚甲基或亚乙基取代的乙烯基。 m 是数字 0、1 或 2、 D 是亚烷基、羟基亚烷基或二甲苯基、 R1 是氢原子或烷基 R2 代表一个环烷基、一个芳基、一个芳烷基、一个氮原子和/或一个氧原子或硫原子或两个氮原子或一个杂烷基，上述芳香族核由一个烷基被羟基、甲氧基、氨基、乙酰氨基、硝基、羧基、环己基、苯基或卤素原子取代、1,2,4-三唑基、三苯基甲基、4,5-双（对氯苯基）-噁唑-2-基、N-甲基-环己基氨基-羰基甲基或氨基-亚氨基甲基或烷基，如果其中任一个 m 是数字或 D 代表羟基烷基或二甲苯基、 R3和R4可以相同或不同，代表氢原子或卤素原子、烷基、氨基、乙酰氨基或硝基，以及含有它们的药物组合物。 除了正性肌力作用外，这些化合物还特别具有抗血栓形成的特性，并可通过本身已知的方法制备。
• NISHI, TAKAO;YAMAMOTO, KATSUYOSHI;SHIMIZU, TAKEFUMI;KANBE, TOSHIMI;KIMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 798-810
  作者：NISHI, TAKAO、YAMAMOTO, KATSUYOSHI、SHIMIZU, TAKEFUMI、KANBE, TOSHIMI、KIMURA+

  DOI：——

  日期：——