(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-acetic acid methyl ester | 58899-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-6-yl)oxy]acetate
• CAS: 58899-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD10691431
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OBQQGYYDGDPWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与GABAA受体的结合。

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112672
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与GABAA受体的结合。

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112672

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives with anticonvulsant activity and their binding to the GABAA receptor
  作者：Shiben Wang、Hui Liu、Xuekun Wang、Kang Lei、Guangyong Li、Jun Li、Renmin Liu、Zheshan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112672

  日期：2020.11

  4-dihydroquinolin-2(1H)-one (5b) showed the best anticonvulsant activity (MES, ED50 = 8.9 mg/kg; scPTZ, ED50 = 10.2 mg/kg), which was greater than the activities of carbamazepine and ethosuximide. Compound 5b exhibited the most potent binding affinity toward the GABAA receptor (IC50 = 0.11 μM) in the in vitro binding experiments. Compound 5b displayed significant anxiolytic activity at a low dose (1 mg/kg) in the elevated

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg