(-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-Hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadiensaeure-aethylester | 84078-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-Hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadiensaeure-aethylester
• 英文别名: (2EZ,4E) Ethyl 5-<(3-hydroxy-2,6,6-trimethyl)cyclohex-1-enyl>-3-methylpenta-2,4-dienoate；(2EZ,4E) Ethyl 5-[(3-hydroxy-2,6,6-trimethyl)cyclohex-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 84078-19-3；127994-55-2；127994-56-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: HYJQJTGUMONDLH-RQDYCKPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-Hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadiensaeure-aethylester 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-5-[5-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-3-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple access to a forskolin precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93885-7
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (-)-(3'R,2E,4E)-5-<3'-Hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadiensaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Leclaire, M.; Bathnagar, S.; Lallemand, J.Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 310 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retinoic acid analogs with ring modifications. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Rebecca L. S. Chan、Wan-Ru Chao

  DOI：10.1021/jm00142a018

  日期：1981.10

  Analogues of retinoic acid that have their major modifications in the 5,6 double bond and 4-methylene group regions of the beta-cyclogeranylidene ring have been synthesized as potential agents for the treatment and prevention of epithelial cancer. These modifications were intended to reduce retinoid toxicity by lowering the effective treatment dose because the major metabolic deactivation pathway would

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，