4-羧基苯硼酸频那醇酯 | 180516-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羧基苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 4-羧苯硼酸频哪酯；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯甲酸；2-(4-羧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)安息香酸；4-羧基苯硼酸频呐醇酯；对羧基苯硼酸频哪醇酯；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酸；4-羧基苯硼酸嚬哪醇酯；4-羧基苯硼酸频哪醇酯；4-羧基苯基硼酸频哪醇酯；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸；4-羧基苯硼酸频哪酯
• 英文名称: 4-carboxyphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzoic acid；4-carboxylphenylboronic acid pinacol ester；4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)benzoic acid；4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 180516-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• mdl: MFCD01863710
• 分子量: 248.087
• InChiKey: IYDKBQIEOBXLTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231 °C(lit.)
• 沸点：
  379.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 180516-87-4
俗名： 2-(4-Carboxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane , 4-
Carboxyphenylboronic Acid Pinacol Ester
分子式： C13H17BO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
)苯甲酸

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
230°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
)苯甲酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
)苯甲酸

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-羧基苯基硼酸频哪醇酯是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的制备，在生命科学相关研究中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸频那醇酯 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 阿可替尼
  参考文献：
  名称：

  Acalabrutinib及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Acalabrutinib的合成方法，包括以L‑脯氨酸衍生物化合物式1和2‑氯‑2‑甲酰基乙腈为起始原料直接缩合并环化得到化合物式2，溴代后与廉价的氯乙醛缩二甲醇反应得到的中间体化合物式3，接着通过水解、环合反应得到关键中间体化合物式6，然后与硼酸酯中间体化合物式8进行Suzuki偶联，再脱保护成盐得到化合物式10，最后与丁炔酸进行缩合得到最终产品Acalabrutinib式11。该路线操作简单，不仅总收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。

  公开号：

  CN108250186B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以36 mg的产率得到4-羧基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  相互排斥的催化反应的顺序连接，通过控制MOF催化剂的存在的方法：醇一锅氧化成羧酸

  摘要：

  一种功能化的金属-有机骨架（MOF）催化剂，用于将醇依次单锅氧化为羧酸，可控制非均相催化剂的存在。使用众所周知的氨基-氧自由基官能化的MOF通过需氧氧化将醇转化为醛。在同一烧瓶中，通过温和加热溶液对自由基MOF进行简单过滤，完全改变了反应介质，从而提供了无自由基清除剂的条件，适合于第一步中形成的醛自氧化为羧酸。相互排斥的自由基催化的好氧氧化（带有MOF的第一步）和自由基抑制的自氧化（不带有MOF的第二步）依次实现。总体，我们展示了一种通过使用易于官能化的异质MOF将醇类依次氧化为羧酸的有效方法。此外，我们的MOF进出方法可以以环境友好的方式用于将醇氧化为具有广泛的官能团耐受性的工业和经济价值的羧酸，包括2,5-呋喃二甲酸和1,4-苯二甲酸，具有良好的收率和可重复使用性。此外，MOF-TEMPO作为一种抗氧化稳定剂，可防止醛类发生不希望的氧化，而这种反应性MOF的完美“可回收性”需要从催化和

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02809
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-4-氯苄胺 、 4-羧基苯硼酸频那醇酯 在 苯硅烷 、 zinc diacetate 、 4-羧基苯硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c

文献信息

• Discovery of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives as novel JAK1/2 inhibitors
  作者：Kuan Lu、Weibin Wu、Cunlong Zhang、Zijian Liu、Boren Xiao、Zigao Yuan、Anqi Li、Dawei Chen、Xin Zhai、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127225

  日期：2020.7

  demonstrated efficacy in rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and psoriasis with the approval of several drugs. Aiming to develop potent JAK1/2 inhibitors, two series of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives were designed and synthesized by various strategies. The pharmacological results identified the optimized compounds J-4 and J-6, which exerted high potency against JAK1/2, and selectivity

  在多种药物的批准下，小分子JAK抑制剂已被证明在类风湿性关节炎，炎症性肠病和牛皮癣中有效。为了开发有效的JAK1 / 2抑制剂，通过各种策略设计并合成了两个系列的三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。药理结果确定了优化的化合物J-4和J-6，它们对JAK1 / 2具有很高的效力，并且在酶法测定中具有优于JAK3的选择性。此外，J-4和J-6可有效抑制JAK1 / 2高表达BaF3细胞的增殖，并具有可接受的肝微粒体代谢稳定性。因此，J-4和J-6 可能作为有希望的JAK1 / 2抑制剂有待进一步研究。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• Cyclopentyl sulfonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The present invention provides certain cyclopentyl sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal. It also relates to novel cyclopentyl sulfonamide derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。