4-(2-丙炔基氨基甲酰)苯基硼酸频哪醇酯 | 1218790-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-丙炔基氨基甲酰)苯基硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-(炔丙基氨基羰基)苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4-(propargylaminocarbonyl)benzeneboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4-(2-propynylcarbamoyl)phenylboronic acid pinacol ester；N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide；N-prop-2-ynyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 1218790-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₃
• mdl: MFCD11113041
• 分子量: 285.151
• InChiKey: BUZIZNWTLHGQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 4-(2-丙炔基氨基甲酰)苯基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 以37%的产率得到N-(4-methylpent-2-yn-1-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的非活化仲烷基溴化物和碘化物的Sonogashira反应

  摘要：

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307069
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 4-羧基苯硼酸频那醇酯 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到4-(2-丙炔基氨基甲酰)苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  肿瘤微环境特异性激活蛋白活性的模块化和门控传递平台。

  摘要：

  蛋白质疗法激发了人们在各个领域的广泛研究兴趣。仍然迫切需要避免治疗性蛋白质的过早或意外活化，以实现对治疗的高度特异性。在此，我们报道了一种基于分子胶粘附的蛋白质生物矿化的模块化AND门控递送平台，用于肿瘤微环境特异性激活治疗性蛋白质活性。AND门将肿瘤组织的特定微环境（酸性pH和ATP的一定浓度）整合为输入，并且仅在两个输入均激活时才激活蛋白质的治疗活性。更重要的是，无论在酸性pH还是在ATP存在下，治疗蛋白的活性都不会被激活，这可以大大避免对正常组织的有害影响。除了，

  DOI：

  10.1002/chem.202000219

文献信息

• Boronic Acid-Appended Molecular Glues for ATP-Responsive Activity Modulation of Enzymes
  作者：Kou Okuro、Mizuki Sasaki、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/jacs.6b02664

  日期：2016.5.4

  Water-soluble linear polymers Gu(m)BA(n) (m/n = 18/6, 12/12, and 6/18) with multiple guanidinium ion (Gu(+)) and boronic acid (BA) pendants in their side chains were synthesized as ATP-responsive modulators for enzyme activity. Gu(m)BA(n) polymers strongly bind to the phosphate ion (PO4-) and 1,2-diol units of ATP via the Gu(+) and BA pendants, respectively. As only the Gu(+) pendants can be used for proteins, Gu(m)BA(n) is able to modulate the activity of enzymes in response to ATP. As a proof-of-concept study, we demonstrated that trypsin (Trp) can be deactivated by hybridization with Gu(m)BA(n). However, upon addition of ATP, Trp was liberated to retrieve its hydrolytic activity due to a higher preference of Gu(m)BA(n) toward ATP than Trp. This event occurred in a much lower range of [ATP] than reported examples. Under cellular conditions, the hydrolytic activity of Trp was likewise modulated.
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Modular AND Gate‐Controlled Delivery Platform for Tumor Microenvironment Specific Activation of Protein Activity
  作者：Enguo Ju、Faming Wang、Zhenzhen Wang、Chaoying Liu、Kai Dong、Fang Pu、Jinsong Ren、Xiaogang Qu

  DOI：10.1002/chem.202000219

  日期：2020.6.18

  Protein therapeutics have inspired intensive research interest in a variety of realms. It is still urgently required to avoid premature or unexpected activation of therapeutic proteins to achieve great specificity for therapy. Herein, we reported a modular AND gate‐controlled delivery platform for tumor microenvironment specific activation of therapeutic protein activity based on biomineralization

  蛋白质疗法激发了人们在各个领域的广泛研究兴趣。仍然迫切需要避免治疗性蛋白质的过早或意外活化，以实现对治疗的高度特异性。在此，我们报道了一种基于分子胶粘附的蛋白质生物矿化的模块化AND门控递送平台，用于肿瘤微环境特异性激活治疗性蛋白质活性。AND门将肿瘤组织的特定微环境（酸性pH和ATP的一定浓度）整合为输入，并且仅在两个输入均激活时才激活蛋白质的治疗活性。更重要的是，无论在酸性pH还是在ATP存在下，治疗蛋白的活性都不会被激活，这可以大大避免对正常组织的有害影响。除了，