(2S,3S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol | 1816257-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(Methoxymethoxy)-4-penten-2-ol
• CAS: 1816257-57-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: JQWXONRMUOALJC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-{(1R,4S,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-1-[(R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]hex-2-enyl} 2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自透析床的γ-内酯聚酮化合物的全合成和结构重新分配。SXZ-19

  摘要：

  来自 Diaporthe sp. 的 γ-内酯的拟议结构的首次立体选择性全合成。SXZ-19 是通过利用收敛途径实现的。利用布朗的不对称烷氧基烯丙基硼化反应形成四个立体中心，并利用交叉复分解反应构建γ-内酯侧链的反式双键。这种合成导致对天然产物的拟议结构分配进行了修订。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500811
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯 、 乙醛 在 仲丁基锂 、 (+)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到(2S,3S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自透析床的γ-内酯聚酮化合物的全合成和结构重新分配。SXZ-19

  摘要：

  来自 Diaporthe sp. 的 γ-内酯的拟议结构的首次立体选择性全合成。SXZ-19 是通过利用收敛途径实现的。利用布朗的不对称烷氧基烯丙基硼化反应形成四个立体中心，并利用交叉复分解反应构建γ-内酯侧链的反式双键。这种合成导致对天然产物的拟议结构分配进行了修订。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500811