(S)-N-(1-p-menthen-8-yl)(3-indolyl)acetamide | 93627-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-N-(1-p-menthen-8-yl)(3-indolyl)acetamide
• CAS: 93627-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: MUZNMCUOSGGPEK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-p-menthen-8-yl)(3-indolyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(S)-N-(1-p-menthen-8-yl)-2-(3-indolyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-霍巴汀及其相关吲哚生物碱的合成†

  摘要：

  一种获得光学纯的（S）-（1-对-薄荷-8-基胺）（12）的改进方法已导致在合成阿斯替林（7）的途中方便地合成了两种假设的生物遗传中间体，即（S）- （N）-（1-对-hen烯-8-基）-2-（3-吲哚基）乙胺（3）和（S）-（N）-（1-对-ment烯-8-基）-2-胺（3-吲哚基）亚乙基亚胺（4）。后者已通过64％的收率转化为（-）-hobartine（6）通过用HCOOH处理的立体选择性仿生环化。这种明确的合成建立了迄今未知的（-）-hobartin（6）的绝对构型。描述了产生不饱和3氮杂双环[3.3.1]壬烷化合物的N-取代的α-（萜烯-8-基）亚胺衍生物的几种模型环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670417
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,3R,4R)-3,4-dibromo-4-methylcyclohexyl]propan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(1-p-menthen-8-yl)(3-indolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-霍巴汀及其相关吲哚生物碱的合成†

  摘要：

  一种获得光学纯的（S）-（1-对-薄荷-8-基胺）（12）的改进方法已导致在合成阿斯替林（7）的途中方便地合成了两种假设的生物遗传中间体，即（S）- （N）-（1-对-hen烯-8-基）-2-（3-吲哚基）乙胺（3）和（S）-（N）-（1-对-ment烯-8-基）-2-胺（3-吲哚基）亚乙基亚胺（4）。后者已通过64％的收率转化为（-）-hobartine（6）通过用HCOOH处理的立体选择性仿生环化。这种明确的合成建立了迄今未知的（-）-hobartin（6）的绝对构型。描述了产生不饱和3氮杂双环[3.3.1]壬烷化合物的N-取代的α-（萜烯-8-基）亚胺衍生物的几种模型环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670417