Benzoic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-3-benzyloxy-6-carboxy-1-isopropyl-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-heptyl ester | 183947-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-3-benzyloxy-6-carboxy-1-isopropyl-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-heptyl ester
• CAS: 183947-34-4
• 化学式: C₃₄H₄₂O₈
• 分子量: 578.703
• InChiKey: REXXXTVZAIDNBE-UEZVAVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-3-benzyloxy-6-carboxy-1-isopropyl-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-heptyl ester 在 Raney Ni (W₂) 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 diethylphosphoryl cyanide 、 硫酸 、 氢气 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 203.17h， 生成 tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)tautomycin
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-(benzyloxy)-6-(1,3-dithian-2-yl)-4-methoxy-2-methylhexan-3-yl benzoate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-3-benzyloxy-6-carboxy-1-isopropyl-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3