(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid methoxy-methyl-amide | 220392-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-ynamide
• CAS: 220392-68-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: UYBPBLSUFPNDBD-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.038±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid methoxy-methyl-amide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,6E)-(4S,5R)-7-Iodo-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hepta-2,6-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-ynamide 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u