(2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-ynamide | 220392-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-ynamide
• CAS: 220392-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: NOVDZUAUWJXNFR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 CpZrHCl 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 reveromycin B
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propynal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e