4-羰基戊酰氯 | 1490-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羰基戊酰氯
• 英文名称: 4-oxo-pentanoyl chloride
• 英文别名: levulinic acid chloride；levulinyl chloride；4-Oxopentanoyl chloride
• CAS: 1490-24-0
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: KXMMTHCAUCFZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羰基戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 [(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-羰基戊酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯基及其铜配合物的合成，表征及抗结核活性

  摘要：

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.025
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 4-羰基戊酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Miharamycins和Amipurimycin：其结构修订和后期的总合成

  摘要：

  通过全合成和X射线衍射分析解决了氨肽霉素（一种肽基核苷抗生素）的结构难题，其中最初提出的C3'和C8'构型被颠倒，而C6'，C2''和C3''构型被纠正。通过化学转化，提出了相关的米拉霉素的类似结构修订，然后通过X射线衍射分析进行了验证。米拉霉素具有不寻常的反式融合二氧杂双环[4.3.0]壬烷糖支架，以前被认为是顺式构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201905723

文献信息

• Novel Deoxyxylulosephosphate-Reductoisomerase Inhibitors: Fosmidomycin Derivatives with Spacious Acyl Residues
  作者：Regina Ortmann、Jochen Wiesner、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200700149

  日期：2007.9

  enzyme of the mevalonate‐independent pathway of the isoprenoid biosynthesis. Using fosmidomycin as a specific inhibitor of Dxr, this enzyme was previously validated as target for the treatment of malaria and bacterial infections. The replacement of the formyl residue of fosmidomycin by spacious acyl residues yielded inhibitors active in the micromolar range. As predicted by flexible docking, evidence was

  1 - 脱氧 - D - 木酮糖 - 5 - 磷酸还原异构酶 (Dxr) 代表类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的必需酶。使用 fosmidomycin 作为 Dxr 的特异性抑制剂，这种酶以前被验证为治疗疟疾和细菌感染的靶点。fosmidomycin 的甲酰基残基被宽敞的酰基残基取代产生了在微摩尔范围内有活性的抑制剂。正如柔性对接所预测的那样，获得了在酰基残基中适当放置的羰基与位于酶的柔性催化环中的 Met214 的主链 NH 之间形成氢键的证据。
• Highly diastereoselective samarium diiodide induced cyclizations of new 3-substituted indole derivatives
  作者：Christine Beemelmanns、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/b913015b

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis of new functionalized tricyclic and tetracyclic indole derivatives viasamarium diiodide induced ketyl cyclizations. The intermediate samarium organyls were either protonated using different proton sources or alkylated with various electrophiles in a highly diastereoselective manner. The obtained products were subjected to further transformations leading to synthetically interesting building blocks.

  在此，我们描述了通过二碘化钐诱导的基特环化反应合成新型功能化三环和四环吲哚衍生物的方法。中间体钐有机化合物采用不同的质子源进行质子化或以高度对映选择性的方式与各种亲电试剂进行烷基化。所得产物经过进一步转化，生成具有合成价值的结构单元。
• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下， 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下， 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。