2-((R)-3-Azido-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazole | 137664-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((R)-3-Azido-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazole
• 英文别名: [2-[(2R)-4-azidobutan-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 137664-57-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₂Si
• 分子量: 434.613
• InChiKey: LQBHSTCTWKYLPM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-3-Azido-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(R)-1-((4R,5R)-5-{(R)-3-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-butylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin合成研究。2. C（9）-C（13）二噻烷和C（26）-C（37）恶唑中间体的立体组装

  摘要：

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93480-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-azido-2-methylbutanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(IV) oxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 吡啶盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 2-((R)-3-Azido-1-methyl-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Calyculin合成研究。2. C（9）-C（13）二噻烷和C（26）-C（37）恶唑中间体的立体组装

  摘要：

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93480-4