(2Z,4E,6E)-ethyl 8-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate | 141194-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,6E)-ethyl 8-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-8-(3-methyl-2-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene)octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 141194-93-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: URSNLIPUBLLZAI-BOKFQGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6E)-ethyl 8-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2Z,4E,6E)-8-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象定义的6-s-反-视黄酸异构体：合成，化学预防活性和毒性。

  摘要：

  合成了构象确定的视黄酸类似物（1），其包含二亚甲基桥以维持多烯链中两个末端双键的6-s-反式取向。利用Reformatsky反应扩展了起始烯酮的多烯链，这为中间醛仅提供了9Z构型。然后用该醛进行霍纳斯-埃蒙斯缩合反应，生成具有9Z-和9Z，13Z-构型的视黄酸类似物。中间体9Z-醛经I2催化的异构化反应生成了全E-醛，该醛如上所述进行了烯化反应，生成了1的（全E）-和（13Z）-视黄酸类似物。评估了1的每种构型异构体抑制视黄酸与CRABP（小鸡皮肤）结合以及抑制小鼠皮肤中鸟氨酸脱羧酶化学诱导的能力。在每种测定中，（all-E）-1是活性最高的异构体，并且该活性与（all-E）-视黄酸相当或更好。（all-E）-1和（13Z）-1在体外抑制人皮脂细胞增殖方面均与（13Z）-视黄酸同等有效。进一步评估了（all-E）-1在小鼠中诱导小鼠皮肤乳头状瘤和诱导维生素A毒性迹象的能力。（all-E）-

  DOI：

  10.1021/jm00052a009
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3-methyl-2-butenol 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2Z,4E,6E)-ethyl 8-(2'-isopropyl-3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  构象定义的6-s-反-视黄酸异构体：合成，化学预防活性和毒性。

  摘要：

  合成了构象确定的视黄酸类似物（1），其包含二亚甲基桥以维持多烯链中两个末端双键的6-s-反式取向。利用Reformatsky反应扩展了起始烯酮的多烯链，这为中间醛仅提供了9Z构型。然后用该醛进行霍纳斯-埃蒙斯缩合反应，生成具有9Z-和9Z，13Z-构型的视黄酸类似物。中间体9Z-醛经I2催化的异构化反应生成了全E-醛，该醛如上所述进行了烯化反应，生成了1的（全E）-和（13Z）-视黄酸类似物。评估了1的每种构型异构体抑制视黄酸与CRABP（小鸡皮肤）结合以及抑制小鼠皮肤中鸟氨酸脱羧酶化学诱导的能力。在每种测定中，（all-E）-1是活性最高的异构体，并且该活性与（all-E）-视黄酸相当或更好。（all-E）-1和（13Z）-1在体外抑制人皮脂细胞增殖方面均与（13Z）-视黄酸同等有效。进一步评估了（all-E）-1在小鼠中诱导小鼠皮肤乳头状瘤和诱导维生素A毒性迹象的能力。（all-E）-

  DOI：

  10.1021/jm00052a009

文献信息

• A Conformationally Defined 6-s-trans-Retinoic Acid Isomer: Synthesis, Chemopreventive Activity, and Toxicity
  作者：Michael F. Vaezi、Muzaffar Alam、Brahma P. Sani、Tina S. Rogers、Linda Simpson-Herren、John J. Wille、Donald L. Hill、Thomas I. Doran、Wayne J. Brouillette、Donald D. Muccio

  DOI：10.1021/jm00052a009

  日期：1994.12

  the intermediate aldehyde. A Horners-Emmons condensation with this aldehyde then produced retinoic acid analogs with both 9Z- and 9Z,13Z-configurations. An I2-catalyzed isomerization of the intermediate 9Z-aldehyde yielded the all-E-aldehyde, which was olefinated as above to yield the (all-E)- and (13Z)-retinoic acid analogs of 1. Each configurational isomer of 1 was evaluated for its ability to inhibit

  合成了构象确定的视黄酸类似物（1），其包含二亚甲基桥以维持多烯链中两个末端双键的6-s-反式取向。利用Reformatsky反应扩展了起始烯酮的多烯链，这为中间醛仅提供了9Z构型。然后用该醛进行霍纳斯-埃蒙斯缩合反应，生成具有9Z-和9Z，13Z-构型的视黄酸类似物。中间体9Z-醛经I2催化的异构化反应生成了全E-醛，该醛如上所述进行了烯化反应，生成了1的（全E）-和（13Z）-视黄酸类似物。评估了1的每种构型异构体抑制视黄酸与CRABP（小鸡皮肤）结合以及抑制小鼠皮肤中鸟氨酸脱羧酶化学诱导的能力。在每种测定中，（all-E）-1是活性最高的异构体，并且该活性与（all-E）-视黄酸相当或更好。（all-E）-1和（13Z）-1在体外抑制人皮脂细胞增殖方面均与（13Z）-视黄酸同等有效。进一步评估了（all-E）-1在小鼠中诱导小鼠皮肤乳头状瘤和诱导维生素A毒性迹象的能力。（all-E）-