(S)-N-tert-butoxycarbonyl-δ-bromo-norvaline benzyl ester | 95922-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-δ-bromo-norvaline benzyl ester
• 英文别名: N-Boc-5-bromo-L-norvaline benzyl ester；benzyl (2S)-5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 95922-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₄
• 分子量: 386.286
• InChiKey: KYINAOVTFDNWMY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-δ-bromo-norvaline benzyl ester 在 palladium(II) oxide 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-δ-(9-adeninyl)norvaline
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 N-乙基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-δ-bromo-norvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g

文献信息

• Synthesis and structure confirmation of fuscachelins A and B, structurally unique natural product siderophores from Thermobifida fusca
  作者：Eric J. Dimise、Heather L. Condurso、Geoffrey E. Stoker、Steven D. Bruner

  DOI：10.1039/c2ob26010g

  日期：——

  The fuscachelin siderophores have been prepared synthetically as have their metal chelation complexes. The heterodimeric nature of the fuscachelin decamer lends itself to a convergent synthetic strategy. Synthetic access to the natural products and intermediates will provide readily adaptable tools in future studies examining iron-sequestration and the biosynthetic machinery.

  富斯卡林铁载体及其金属螯合配合物已通过合成方法制备。fuscachelin decamer的异二聚体性质使其趋于融合的合成策略。合成获得的天然产物和中间体将为今后研究铁螯合和生物合成机制的研究提供容易适应的工具。
• Design, synthesis and DNA interactions of a chimera between a platinum complex and an IHF mimicking peptide
  作者：Harita Rao、Mariana S. Damian、Alak Alshiekh、Sofi K. C. Elmroth、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1039/c5ob01885d

  日期：——

  metal complexes with peptide scaffolds possessing high DNA binding affinity has shown to modulate their biological activities and to enhance their interaction with DNA. In this work, a platinum complex/peptide chimera was synthesized based on a model of the Integration Host Factor (IHF), an architectural protein possessing sequence specific DNA binding and bending abilities through its interaction with

  金属配合物与具有高DNA结合亲和力的肽支架的结合已显示出可调节其生物学活性并增强其与DNA的相互作用。在这项工作中，基于整合宿主因子（IHF）模型合成了铂配合物/肽嵌合体，该结构蛋白通过与小沟的相互作用而具有序列特异性DNA结合和弯曲能力。模型肽由类似于IHF的次要树丛结合亚结构域的环状单元，用于与DNA磷酸酯主链发生静电相互作用的带正电的赖氨酸树状大分子和将两个单元拴在一起的柔性甘氨酸接头组成。设计了一种由正缬氨酸衍生的人工氨基酸，其中包含二甲基乙二胺作为二齿铂螯合单元，并引入到IHF模拟肽中。利用以下实验研究了嵌合肽与各种DNA序列的相互作用：热解链研究，用于质粒DNA解链实验的琼脂糖凝胶电泳以及分别观察非共价和共价肽-DNA加合物的天然和变性凝胶电泳。 。通过将铂金属中心并入模拟IHF的模型肽中，我们试图改善其特异性和DNA靶向能力，尤其是针对那些含有相邻鸟嘌呤残基的序列。天然和变性