(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl (R)-octylphosphinate | 1261169-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl (R)-octylphosphinate
• CAS: 1261169-09-8
• 化学式: C₁₈H₃₅O₂P
• 分子量: 314.448
• InChiKey: STXRFUQPRKTCEY-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基乙酰氯 、 Aniline phosphinate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl (R)-octylphosphinate 、 (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl (R)-octylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters

  摘要：

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob00415d