N-(methyl-d3)aniline | 36622-84-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl-d3)aniline
• 英文别名: N-(trideuteriomethyl)aniline；N-(trideuteromethyl)aniline
• CAS: 36622-84-1
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 110.131
• InChiKey: AFBPFSWMIHJQDM-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl-d3)aniline 在 [Ta{(R)-BINOL-SiPh₂Me}(NMe₂)3(HNMe₂)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5族金属联萘配合物催化氢氨基烷基化的机理

  摘要：

  未活化的烯烃和乙烯基芳烃与仲胺的分子间氢氨基烷基化在具有高区域和对映选择性（高达 98% ee）的二萘酚钽和铌催化剂存在下很容易发生。已经进行了机理研究，以确定所有试剂中反应的动力学顺序，并阐明速率和立体确定步骤。已经评估了底物空间和电子特性对总反应速率的影响。该反应在胺和催化剂中是一级反应，而在高烯烃浓度下表现出在烯烃中的饱和。已经观察到非生产性反应事件，包括可逆的胺结合和芳烃 CH 活化。金属氮丙啶的形成是一个快速可逆的非解离过程，总反应速率受到酰胺交换或烯烃插入的限制，这得到了反应动力学、动力学同位素效应和同位素标记研究的支持。这些结果表明可以通过使用更缺电子的配体骨架来提高催化活性。

  DOI：

  10.1021/ja211945m
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-trideuteriomethylanilino)indan-1-one 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-HAMAMY, AHMAD, A.;HILL, J.;TOWNEND, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 573-580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• Catalytic Selective Oxidative Coupling of Secondary <i>N</i>-Alkylanilines: An Approach to Azoxyarene
  作者：Lei Ke、Guirong Zhu、Hui Qian、Guangya Xiang、Qin Chen、Zhilong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01200

  日期：2019.6.7

  Azoxyarenes are among important scaffolds in organic molecules. Direct oxidative coupling of primary anilines provides a concise fashion to construct them. However, whether these scaffolds can be prepared from secondary N-alkylanilines is not well explored. Here, we present a catalytic selective oxidative coupling of secondary N-alkylaniline to afford azoxyarene with tungsten catalyst under mild conditions

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。
• <i>N</i>-Monomethylation of Aromatic Amines with Methanol via PN^HP-Pincer Ru Catalysts
  作者：Osamu Ogata、Hideki Nara、Mitsuhiko Fujiwhara、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01449

  日期：2018.7.6

  methanol for the selective methylation of aromatic amines with RuHCl(CO)(PNHP) (PNHP = bis(2-diphenylphosphinoethyl)amine) is reported. Various aromatic amines were transformed into their corresponding monomethylated secondary amines in high yields at 150 °C with a very low catalyst loading (0.02–0.1 mol %) in the presence of KOtBu (20–60 mol %). The catalyst precursor, RuHCl(CO)(PNHP), was converted

  据报道，使用甲醇将芳香胺与RuHCl（CO）（PN H P）（PN H P =双（2-二苯基膦基乙基）胺）选择性甲基化。在KO t Bu（20-60 mol％）存在的情况下，各种芳香胺在150°C下以极低的催化剂负载量（0.02-0.1 mol％）以高收率转化成它们相应的单甲基化仲胺。将催化剂前体RuHCl（CO）（PN H P）转化为[RuH（CO）2（PN H P）] +在催化条件下，也可作为高效催化剂。即使在反应条件下（其中CO从甲醇中释放出来），该催化剂的坚固性也有助于其出色的催化活性。
• The conformation of N-nitroso-N-methylaniline from microwave spectroscopy
  作者：W. Caminati、A.G. Giumanini

  DOI：10.1016/0022-2860(87)87057-6

  日期：1987.11

  Abstract The low resolution microwave spectrum of N-nitro,N-methylaniline shows only one series of μa R-branch bands. The value of B + C = 1584.6 MHz is consistent with this being the rotamer in which the benzene ring is exo to the nitroso group. The high resolution microwave spectra of the normal. CD3 and two meta-D species show conclusively that this rotamer has a non-polar heavy atom skeleton. The

  摘要 N-硝基，N-甲基苯胺的低分辨微波光谱仅显示出一系列μa R-支带。B + C = 1584.6 MHz 的值与苯环在亚硝基外的旋转异构体一致。正常的高分辨率微波光谱。CD3 和两个元 D 物种最终表明该旋转异构体具有非极性重原子骨架。基于苯胺和N,N-二甲基亚硝胺结构的分子模型很好地再现了旋转常数、量Δc（= Ia + Ib - Ic）和取代坐标，其中苯环平面扭曲了≅相对于分子其余部分的重原子平面成 30°。
• Photon-initiated heterogeneous redox couples for methylation of anilines under mild conditions
  作者：Bing Zhang、Hua Gao、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0gc01385d

  日期：——

  Methylation of anilines has drawn a lot of attention due to their valuable applications and directly using methanol as a methylation reagent is of great advantage. Photon-initiated heterogeneous catalysis of this methylation process meets the requirements of green chemistry. Herein we show that balanced redox zones within carbon nitride supported Pd nanoparticles boost the selectivity of methylation

  苯胺的甲基化由于其有价值的应用而备受关注，直接使用甲醇作为甲基化试剂具有很大的优势。该甲基化过程的光子引发的多相催化符合绿色化学的要求。本文中，我们显示了在温和条件下，氮化碳负载的Pd纳米颗粒内的平衡氧化还原区域提高了苯胺的甲基化选择性。