N,N-二甲基苯胺-D6 | 4019-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基苯胺-D6
• 中文别名: N,N-二甲基苯胺--D6
• 英文名称: N,N-bis(trideuteromethyl)aniline
• 英文别名: dimethylaniline-d6；N,N-bis(trideuteriomethyl)aniline；N,N-dimethylaniline-D₆；N,N-dimethyl-d6-aniline；N,N-di(trideuteriomethyl)aniline；N,N-bis(methyl-d₃)aniline
• CAS: 4019-61-8
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 127.134
• InChiKey: JLTDJTHDQAWBAV-WFGJKAKNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺-D6 在 氨 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记碱性嫩黄O及其合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种稳定同位素标记碱性嫩黄O及其合成方法，所述的稳定同位素标记碱性嫩黄O为D或15N或13C标记的碱性嫩黄O，制备时，以稳定同位素D或15N或13C标记甲醇、苯胺为原料，合成得到稳定同位素D或15N或13C标记的N,N‑二甲基苯胺前体，再经缩合、硫化、氨化，制成稳定同位素D或15N或13C标记碱性嫩黄O。与现有技术相比，本发明工艺路线简单，易于合成，产品易分离提纯，产品化学纯度在99.0％以上，同位素丰度在98.0％atom以上，可充分满足食品安全领域痕量检测的需求，经济性和使用价值良好，具有较好的推广前景。

  公开号：

  CN104945277B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基苯基铵-d9碘化物 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 N,N-二甲基苯胺-D6
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nucleophiles with electron acceptors by SN2 or electron transfer (ET) mechanisms: tert-butyl peroxybenzoate/dimethyl sulfide and benzoyl peroxide/N,N-dimethylaniline systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00362a016
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二甲基苯胺-D6 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,6-trimethyl-4-(phenylmethyl-d)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic, α-Aminoalkyl Radical-Mediated, Methylene-Extrusive Ring-Closing Transformation of o-Alkynyl and o-Cyano Acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01165

文献信息

• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。
• Visible‐Light Catalyzed [1+2+2] Cycloaddition Reactions Enabled by the Formation of Methylene Nitrones
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Wen‐Tian Zeng、Qiao‐Lei Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000858

  日期：2020.12.8

  Nitrones are key intermediates in organic synthesis. Herein, we report the first photo‐redox synthesis of methylene nitrone intermediates from nitroarenes and arylamines. The highly reactive methylene nitrones are in situ trapped by alkenes to afford various isoxazolidines. This three‐component reaction features the use of N,N‐dimethylanilines or N‐aryl glycines as C1 building blocks, which allow for

  硝基是有机合成中的关键中间体。本文中，我们报道了由硝基芳烃和芳基胺进行的光催化还原亚甲基中间体中间体。高反应性的亚甲基硝基酮被烯烃原位捕获，得到各种异恶唑烷。此三组分反应的特征是使用N，N-二甲基苯胺或N-芳基甘氨酸作为C1结构单元，可从简单的起始原料进行一锅形式的正式[1 + 2 + 2]环加成。在温和的条件下，可以以中等至良好的收率获得各种有用的异恶唑烷。机理研究支持通过选择性的N-CH 3键裂解和亚甲基转移形成亚甲基硝酮。
• Photoredox‐Catalyzed Tandem Demethylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Anilines Followed by Amidation with α‐Keto or Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Pritha Das、Hasina Mamataj Begam、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201900525

  日期：2019.9.3

  for highly selective monodemethylation of N,N‐dimethyl anilines to generate secondary amines and subsequent coupling with α‐ketocarboxylic acids or alkynyl carboxylic acids to form α‐ketoamides or alkynamides respectively under visible light photoredox catalyst in a single operation. From the deuterium‐labeling experiment, it was probed that demethylation is the slowest step in this tandem process

  我们在此报告了一种仿生方法，该方法可在单个可见光光氧化还原催化剂下，在N，N-二甲基苯胺上进行高选择性单脱甲基化以生成仲胺，然后与α-酮羧酸或炔基羧酸偶联，分别形成α-酮酰胺或炔酰胺。手术。从氘标记实验可以看出，脱甲基是该串联过程中最慢的步骤。而对照实验和光谱研究表明，光氧化还原催化剂也参与了随后的酰胺化步骤。反应在室温下平稳进行，提供中等至极好的偶联产物收率。酰胺也已转化为一系列具有生物活性的螺环化合物。
• Cr-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Aminomethylation of Phenols
  作者：Junbin Shi、Yubin Wang、Qingqing Bu、Binyuan Liu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01406

  日期：2021.12.17

  through the direct and efficient ortho-aminomethylation of N,N-dimethylanilines with phenols. The approach showed excellent site selectivity at the ortho-position of phenols and accommodated broad substrate scope and functional group compatibility for both N,N-dimethylanilines and phenols. Mechanistic studies revealed that the direct ortho-aminomethylation between N,N-dimethylanilines and phenols occurred

  我们开发了一种 Cr 催化的策略，用于通过N,N-二甲基苯胺与苯酚的直接且有效的邻氨基甲基化来区域选择性地形成 C sp 2 -C sp 3键。该方法在苯酚的邻位显示出优异的位点选择性，并适应N,N-二甲基苯胺和苯酚的广泛底物范围和官能团相容性。机理研究表明，N,N-二甲基苯胺和苯酚之间的直接邻氨基甲基化是通过离子机制发生的。
• The conformation of N-nitroso-N-methylaniline from microwave spectroscopy
  作者：W. Caminati、A.G. Giumanini

  DOI：10.1016/0022-2860(87)87057-6

  日期：1987.11

  Abstract The low resolution microwave spectrum of N-nitro,N-methylaniline shows only one series of μa R-branch bands. The value of B + C = 1584.6 MHz is consistent with this being the rotamer in which the benzene ring is exo to the nitroso group. The high resolution microwave spectra of the normal. CD3 and two meta-D species show conclusively that this rotamer has a non-polar heavy atom skeleton. The

  摘要 N-硝基，N-甲基苯胺的低分辨微波光谱仅显示出一系列μa R-支带。B + C = 1584.6 MHz 的值与苯环在亚硝基外的旋转异构体一致。正常的高分辨率微波光谱。CD3 和两个元 D 物种最终表明该旋转异构体具有非极性重原子骨架。基于苯胺和N,N-二甲基亚硝胺结构的分子模型很好地再现了旋转常数、量Δc（= Ia + Ib - Ic）和取代坐标，其中苯环平面扭曲了≅相对于分子其余部分的重原子平面成 30°。