Pinan-2α,10-diol | 18680-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Pinan-2α,10-diol
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 18680-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VXXAKGMRLUXFQH-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pinan-2α,10-diol 在 diethoxyltriphenylphosphorane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以99%的产率得到β-pinene oxide
  参考文献：
  名称：

  Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a030
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 Pinan-2α,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a030

文献信息

• Weakening C−O Bonds: Ti(III), a New Reagent for Alcohol Deoxygenation and Carbonyl Coupling Olefination
  作者：Horacio R. Diéguez、Armando López、Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ja906083c

  日期：2010.1.13

  Investigations detailed herein, including density functional theory (DFT) calculations, demonstrate that the formation of either alkoxy- or hydroxy-Ti(III) complexes considerably decreases the energy of activation for C-O bond homolysis. As a consequence of this observation, we described two new synthetic applications of Nugent's reagent in organic chemistry. The first of these applications is an one-step

  本文详述的研究，包括密度泛函理论 (DFT) 计算，表明烷氧基或羟基 Ti(III) 络合物的形成显着降低了 CO 键均裂的活化能。作为这一观察结果的结果，我们描述了 Nugent 试剂在有机化学中的两个新的合成应用。这些应用中的第一个是对醇（包括苄醇和烯丙醇以及 1,2-二羟基化合物）进行脱氧还原的一步法。此外，我们还证明了 Ti(III) 能够介导羰基偶联-烯化。从这个意义上说，尽管 35 多年来，人们普遍认为 Ti(II) 或 Ti(0) 是 McMurry 反应还原过程中的活性物质，所提供的机械证据证明了 Ti(III) 频哪醇参与本文所述的 Nugent 试剂介导的 McMurry 烯化的脱氧步骤。这一观察结果揭示了有机化学中可能是机械上更复杂的转变之一。最后，我们还证明了这两个过程都可以在 Cp(2)TiCl(2) 中通过使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为最终的氧气捕集器进行催化。
• Some rearrangements of 2,3- and 2,10-oxygenated pinane derivatives
  作者：J.M. Coxon、E. Dansted、M.P. Hartshorn、K.E. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82863-5

  日期：1969.1

  Rearrangements of 2,3- and 2,10-oxido-pinanes and of cyclic sulphites and carbonates derived from 10β-pinane-2,10-diol and 10β-pinane-2,3α-diol are described.

  描述了2，3-和2，10-氧化-烷的重排以及衍生自10β--烷-2,10-二醇和10β-pin烷-2,3α-二醇的环状亚硫酸盐和碳酸盐。
• Novel Bicyclic Cannabinoids
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20070135388A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Bicyclic-cannabinoids and methods of preparation and use are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本文介绍了双环大麻素及其制备和使用方法。当以治疗有效量的这些化合物给个体或动物注射时，会在个体或动物体内产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应可能对治疗多种生理状况有用。
• Convenient preparation of carbonyl compounds from 1,2-diols utilizing Mitsunobu conditions
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00071-x

  日期：2000.3

  1,1-Disubstituted 1,2-diols are efficiently converted into carbonyl compounds by reaction with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ROBINSON, PH. L.;BARRY, C. N.;KELLY, J. W.;EVANS, S. A. ,, JR., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 18, 5210-5219
  作者：ROBINSON, PH. L.、BARRY, C. N.、KELLY, J. W.、EVANS, S. A. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——