(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 164323-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 164323-13-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: YNRUVHJHQXLZGX-YTZVEHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)((2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯/铜共催化糖基硫代碳酸盐与芳基硼酸的偶联反应制备C-酰基糖苷的一般方法

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131955
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-(苯基甲基)-6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖苷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成。I. 甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸及其2-、3-和4-O-甲基醚的合成

  摘要：

  通过相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-氧化（用 CrO3-H2SO4-丙酮）合成（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸甲酯及其单-O-甲基醚的替代单向方法提出了具有未取代的 6-OH 基团的吡喃半乳糖苷与相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-半乳糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580445

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Stereoselective C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of <i>C</i> ‐Glycoamino Acids and <i>C</i> ‐Glycopeptides
  作者：Rupeng Qi、Chao Wang、Zijian Ma、Hongying Wang、Qiao Chen、Liangyu Liu、Da Pan、Xiaoyu Ren、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.202200822

  日期：2022.6.13

  A visible-light-promoted and copper-catalyzed stereoselective C(sp3)−H glycosylation reaction was developed for the synthesis of a wide variety of C-glycoamino acids and C-glycopeptidomimetics with good yields and excellent stereoselectivity. The mild reaction conditions are compatible with various carbohydrate substrates, as demonstrated with a series of monosaccharides and a disaccharide.

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。
• Jarosz, S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 7, p. 1333 - 1342
  作者：Jarosz, S.

  DOI：——

  日期：——