ethyl 2-ethoxy-7-methyl-2H-quinoline-1-carboxylate | 1497411-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-7-methyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1497411-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: XJRLZAXEQORAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxy-7-methyl-2H-quinoline-1-carboxylate 、 4-甲基苯硼酸酐 在 methallylnickel chloride dimer 、 sodium phenoxide 、 (1R,7R)-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetra(napht-2-yl)-4-phenyl-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions

  摘要：

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol4031364
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-ethoxy-7-methyl-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions

  摘要：

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol4031364