Methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 176211-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 176211-61-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: IAZUTKMETRDZNC-XNZMWDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 Methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  系统合成α-唾液酸-（2→3）-和-（2→6）-异球蛋白-开放桃糖基神经酰胺（V3 Neu5AciGb5Cer和V6Neu5AciGb5Cer）

  摘要：

  摘要描述了异球蛋白系列神经节苷脂，α-唾液酸-（2→3）-和-（2→6）-异球戊二醛神经酰胺（21和24，V3Neu5AciGb5Cer和V6Neu5AciGb5Cer）的系统合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基-（ 1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（4），通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4的糖基化制备异球蛋白系列神经节苷脂的核心结构，6-三-O-苄基-（（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）与甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（1），和随后的O-脱乙酰基。4与3-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫基-β-d-吡喃半乳糖苷的甲基偶联得到异四氢呋喃

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00016-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究82：首次完全合成唾液酸广opensosyl神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）1,2

  摘要：

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。

  DOI：

  10.1080/07328309608005436