N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)guanine | 134222-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)guanine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134222-04-1
• 化学式: C₂₆H₂₂FN₅O₇
• 分子量: 535.488
• InChiKey: CYTMAKWDGSPSRD-DNGCBJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  154.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)guanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到9-(2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过嘌呤衍生物的钾盐与糖基溴化物的选择性糖基化反应合成2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷

  摘要：

  9-（2-脱氧-2-氟-β - d-阿拉伯呋喃糖基）-鸟嘌呤（1）和-腺嘌呤（2）的合成是由容易获得的1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧完成的-2-氟-α - d-阿拉伯呋喃糖（3）。利用α-1- O-苯甲酸酯的轻度溴化作用，开发了一种新的高效合成1-α-溴化物的方法（3）。溴糖与嘌呤钾盐的选择性偶联反应，然后对中间体封闭的2'-氟β-阿拉伯糖核苷进行衍生化和/或去保护，导致形成具有高总收率的目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.091
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  通过嘌呤衍生物的钾盐与糖基溴化物的选择性糖基化反应合成2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷

  摘要：

  9-（2-脱氧-2-氟-β - d-阿拉伯呋喃糖基）-鸟嘌呤（1）和-腺嘌呤（2）的合成是由容易获得的1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧完成的-2-氟-α - d-阿拉伯呋喃糖（3）。利用α-1- O-苯甲酸酯的轻度溴化作用，开发了一种新的高效合成1-α-溴化物的方法（3）。溴糖与嘌呤钾盐的选择性偶联反应，然后对中间体封闭的2'-氟β-阿拉伯糖核苷进行衍生化和/或去保护，导致形成具有高总收率的目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.091

文献信息

• A potentially simple 13C NMR method to assign regio- and stereochemistry of (2′-deoxy-2′-fluoroarabinofuranosyl) nucleosides.
  作者：Muzammil M. Mansuri、Bala Krishman、John C. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79647-x

  日期：1991.3

  The details of an NMR method of distinguishing between alpha- and beta- anomers of 2'-deoxy-2'-fluoro-arabinofuranosyl nucleosides are presented.